Bleu de méthylène
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Le bleu de méthylène, ou chlorure de méthylthioninium, est un composé hétérocyclique à trois noyaux dérivé de la phénothiazine utilisé à la fois comme médicament et colorant dont l'action repose sur les propriétés rédox. Il a été préparé pour la première fois par Heinrich Caro en 1876[5]. C'est un solide cristallisé inodore soluble dans l'eau et, dans une moindre mesure, dans l'éthanol. À l'état pur, il se présente sous la forme d'une poudre vert foncé ; on le trouve commercialement également sous forme d'un sel double avec le chlorure de zinc, de couleur brune.
Bleu de méthylène | ||
Structure du bleu de méthylène. | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | chlorure de 3,7-bis(diméthylamino)phénothiazin-5-ium | |
Synonymes |
chlorure de méthylthioninium |
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No CAS | 61-73-4 122965-43-9 (hydrate) |
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No ECHA | 100.000.469 | |
No CE | 200-515-2 602-909-3 (hydrate) |
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No RTECS | SP5740000[1] SO5600000[2] (hydrate) |
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Code ATC | V03AB17 | |
PubChem | 6099 16211647 (hydrate) |
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ChEBI | 6872 | |
SMILES | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H18N3S.ClH/c1-18(2)11-5-7-13-15(9-11)20-16-10-12(19(3)4)6-8-14(16)17-13;/h5-10H,1-4H3;1H/q+1;/p-1 Std. InChIKey : CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M |
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Propriétés chimiques | ||
Formule | C16H18ClN3S [Isomères] |
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Masse molaire[3] | 319,852 ± 0,022 g/mol C 60,08 %, H 5,67 %, Cl 11,08 %, N 13,14 %, S 10,03 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | se décompose par chauffage au-delà de 190 °C[4] | |
Solubilité | 40 g L−1[4] à 20 °C | |
Précautions | ||
SGH[4] | ||
H302 et P301+P312+P330 H302 : Nocif en cas d'ingestion P301+P312+P330 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. Rincer la bouche. |
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Écotoxicologie | ||
DL50 | 1,18 g kg−1[4] (souris, oral) | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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En tant que médicament, il est inscrit sur la liste modèle[6] de l'OMS des médicaments essentiels comme antidote pour traiter la méthémoglobinémie lorsque le taux de méthémoglobine dépasse 30 % ou lorsque les symptômes persistent malgré une oxygénothérapie ; il était auparavant utilisé en cas d'intoxication au cyanure ou d'infection urinaire, mais cet usage n'est plus recommandé. Il est généralement administré par injection intraveineuse. Les effets indésirables les plus courants sont les céphalées, les vomissements, la confusion, la dyspnée et l'hypertension artérielle. On peut observer plus rarement un syndrome sérotoninergique (ne doit pas être associé avec certains antidépresseurs en raison d'une interaction délétère), une hémolyse ou une allergie.
En tant que colorant, il présente de nombreux usages, notamment du fait que sa couleur dépend de son état rédox : il est incolore à l'état réduit, mais est bleu à l'état oxydé. C'est un bon accepteur d'hydrogène capable d'oxyder les alcools en aldéhydes en présence de platine. Il permet de colorer les tissus vivants, et est également utilisé en biochimie pour colorer les acides nucléiques bien qu'il soit moins spécifique que le bromure d'éthidium car il ne s'intercale pas dans les polynucléotides ; ce qui le rend aussi moins toxique que ce dernier.