Centre stéréogène
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En stéréochimie, un centre stéréogène d'une molécule est un atome ou groupe d'atomes sur lequel la permutation de deux de ses substituants génère deux stéréoisomères (énantiomères ou diastéréomères)[1],[2].
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Un stéréocentre est géométriquement défini comme un point dans une molécule ; un stéréocentre est généralement mais pas toujours un atome spécifique, souvent du carbone[2],[3]. Des stéréocentres peuvent exister sur des molécules chirales ou achirales ; les stéréocentres peuvent contenir des liaisons simples ou des liaisons doubles[1]. Le nombre de stéréoisomères hypothétiques peut être prédit en utilisant 2n, n étant le nombre de stéréocentres tétraédriques ; cependant, des exceptions telles que les composés méso peuvent réduire la prédiction en dessous du 2n attendu[4].
Les centres stéréogènes de type chiral possèdent quatre groupes de substituants différents. Il s'agit d'un sous-ensemble spécifiques des centres stéréogènes car ils ne peuvent avoir qu'une hybridation sp3, ce qui signifie qu'ils ne peuvent avoir que des liaisons simples[5].