Chloroformiate de benzyle
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Le chloroformiate de benzyle est l'ester benzylique de l'acide chloroformique, ClCOOH. Il est aussi connu sous le nom de chlorocarbonate de benzyle. C'est un liquide huileux de couleur jaune à incolore et d'une odeur piquante. Quand il est chauffé, le chloroformiate de benzyle émet du phosgène et il produit des fumées toxiques et corrosives quand il est mis en contact avec de l'eau.
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Chloroformiate de benzyle | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | carbonochlorurate de benzyle[1] | ||
Synonymes |
chlorure de benzyloxycarbonyle |
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No CAS | 501-53-1 | ||
No ECHA | 100.007.205 | ||
No CE | 207-925-0 | ||
No RTECS | LQ5860000 | ||
PubChem | 10387 | ||
SMILES | |||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C8H7ClO2/c9-8(10)11-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 InChIKey : HSDAJNMJOMSNEV-UHFFFAOYSA-N |
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Propriétés chimiques | |||
Formule | C8H7ClO2 [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 170,593 ± 0,009 g/mol C 56,32 %, H 4,14 %, Cl 20,78 %, O 18,76 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | −18 °C [3] | ||
T° ébullition | 103 °C à 20 mmHg[4],[5] | ||
Masse volumique | 1,195 g·cm-3 à 25 °C[4] | ||
T° d'auto-inflammation | 590 °C [3] | ||
Point d’éclair | 92 °C[4] | ||
Pression de vapeur saturante | 1,39 psi à 20 °C[4] | ||
Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | = 1,519[4] | ||
Précautions | |||
SGH[3] | |||
H314, H410 et P273 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. |
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Transport[3] | |||
Code Kemler : 88 : matière très corrosive Numéro ONU : 1739 : CHLOROFORMIATE DE BENZYLE Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; |
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Écotoxicologie | |||
DL50 | 3 g·kg-1 (rat, oral)[6] | ||
CL50 | 590mg/m3/4H (rat, inhalation)[6] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le chloroformiate de benzyle est utilisé en synthèse organique pour introduire sur des amines le groupe protecteur carboxybenzyle (Cbz ou Z):
Le groupe protecteur Cbz nouvellement formé peut être éliminé dans des conditions réductrices.