Chlorure de butyryle
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Le chlorure de butyryle ou chlorure de butanoyle est un composé organique de formule chimique CH3CH2CH2COCl. Il s'agit d'un chlorure d'acyle se présentant sous la forme d'un liquide volatil incolore à légèrement jaunâtre avec une forte odeur piquante, soluble dans pratiquement tous les solvants organiques aprotiques, mais qui se décompose en présence d'eau en libérant du chlorure d'hydrogène HCl. Il réagit également violemment en présence d'oxydants forts, de métaux de transition (notamment du fer), de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux, de bases et d'une variété de substances organiques telles que des amines, le diméthylsulfoxyde OS(CH3)2 et les alcools. Ces réactions sont souvent incendiaires et explosives, ce qui impose la plus extrême prudence lorsqu'on manipule du chlorure de butyryle. Le chlorure de butyryle fait partie des halogénures d'acyle susceptibles d'induire des réactions d'acylation (réaction de Friedel-Crafts[5]).
Chlorure de butyryle | |||
Structure du chlorure de butyryle | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | chlorure de butanoyle | ||
No CAS | 141-75-3 | ||
No ECHA | 100.004.999 | ||
No CE | 205-498-5 | ||
PubChem | 8855 | ||
SMILES | |||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H7ClO/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3 Std. InChIKey : DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N |
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Apparence | liquide volatil incolore à forte odeur piquant[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C4H7ClO [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 106,551 ± 0,006 g/mol C 45,09 %, H 6,62 %, Cl 33,27 %, O 15,02 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | −89 °C[3] | ||
T° ébullition | 101 °C[3] | ||
Solubilité | se décompose au contact de l'eau | ||
Masse volumique | 1,03 g·cm-3[3] à 20 °C 1,026 g·cm-3 à 25 °C[4] |
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T° d'auto-inflammation | 280 °C[3] | ||
Point d’éclair | 8 °C[3] 18 °C (coupelle fermée)[4] |
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Limites d’explosivité dans l’air | 2,5 %(vol) - 7,3 %(vol)[4] | ||
Pression de vapeur saturante | 3,9 kPa[3] à 20 °C | ||
Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | = 1,412[4] | ||
Précautions | |||
SGH[3] | |||
H225, H290, H302, H314 et H331 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H290 : Peut être corrosif pour les métaux H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H331 : Toxique par inhalation |
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Transport[3],[4] | |||
Code Kemler : 338 : matière liquide très inflammable et corrosive Numéro ONU : 2353 : CHLORURE DE BUTYRYLE Classe : 3.8 Étiquettes : 3 : Liquides inflammables 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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Écotoxicologie | |||
CL50 | 464 mg/l (Danio rerio (poison zèbre), 96 h)[4] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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On peut obtenir le chlorure de butyryle en faisant réagir de l'acide butanoïque CH3CH2CH2COOH avec du chlorure de thionyle Cl2SO :
- CH3CH2CH2COOH + Cl2SO → CH3CH2CH2COCl + SO2 + HCl.
On utilise des dérivés du chlorure de butyryle pour produire des pesticides, des médicaments, des fixateurs de perfums, des catalyseurs de polymérisation et pigments. On l'utilise notamment en synthèse organique pour préparer les substances précitées ainsi que des esters et des peroxydes.