Diastéréoisomérie
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La diastéréoisomérie est une stéréoisomérie de configuration qui n'est pas énantiomérique. Le terme est également fréquemment contracté en « diastéréomérie ».
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Les diastéréoisomères sont des molécules qui ont le même enchaînement d'atomes, mais qui ne sont ni superposables, ni image l'une de l'autre dans un miroir.
Des isomères cis et trans (plus particulièrement pour un composé alicyclique), ou Z et E[1] (pour les chaînes carbonées avec liaison double), les anomères, épimères, invertomères sont des diastéréoisomères.
Pour concevoir un diastéréoisomère à partir d'une molécule possédant plusieurs centres stéréogènes, il suffit de changer la configuration absolue d'un de ses centres stéréogènes.
Les diastéréoisomères se distinguent généralement par certaines de leurs propriétés physiques et chimiques[3]. Ce dernier point rend possible la séparation de deux énantiomères d'un racémique, grâce à l'ajout d'un radical chiral et énantiomériquement pur et donc par transformation du mélange en deux diastéréoisomères. Par la suite, la réaction inverse, effectuée après séparation des diastéréoisomères, procure respectivement les deux énantiomères précédemment mélangés.