Hyoscyamine
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La hyoscyamine est un alcaloïde présent dans diverses plantes de la famille des Solanacées, notamment chez les espèces de Solanacées vireuses comme la Belladone, le Datura, la Jusquiame ou la Mandragore. Son nom est d'ailleurs lié à la jusquiame (latin scientifique Hyoscyamus). Une des principales sources commerciales de hyoscyamine est l’espèce Duboisia myoporoides.
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Hyoscyamine | |
Structure de l'hyoscyamine | |
Identification | |
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Nom UICPA | 3-hydroxy-2-phénylpropanoate de 8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yle |
Synonymes |
L-tropate de tropyle |
No CAS | 101-31-5 |
No ECHA | 100.002.667 |
No CE | 202-933-0 |
Code ATC | A03BA03 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10-15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5-3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2,1H3/t13?,14?,15?,16-/m1/s1 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C17H23NO3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 289,369 4 ± 0,016 3 g/mol C 70,56 %, H 8,01 %, N 4,84 %, O 16,59 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 108,5 °C |
Précautions | |
SGH[2] | |
H300 et H330 H300 : Mortel en cas d'ingestion H330 : Mortel par inhalation |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La hyoscyamine est l'ester de l'acide tropique gauche et du α-tropanol (tropine). C'est l'isomère lévogyre de l'atropine. Comme cette dernière, elle a des effets parasympatholytiques (c'est-à-dire qui s'opposent à l'action du système nerveux parasympathique) se traduisant par une tachycardie, une mydriase, une diminution des sécrétions (salive, sueur) et un ralentissement du transit intestinal.
Elle agit en se liant aux récepteurs muscariniques de l'acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique empêchant ainsi l'action du neurotransmetteur.