Ibuprofène
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Ibuprofène est la dénomination commune internationale de l'acide 2-[4-(2-méthyl)propyl]phénylpropanoïque. Il s'agit de la substance active d'un médicament AINS (anti-inflammatoire non stéroïdien) utilisé pour soulager les symptômes de l'arthrite, de la dysménorrhée primaire, de la pyrexie et comme analgésique, spécialement en cas d'inflammation.
Ibuprofène | |
Structure des énantiomères R (en haut) et S (en bas) de l'acide 2-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoïque Représentation tridimensionnelle de la molécule | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide (RS)-2-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoique |
No CAS | 15687-27-1 (RS)51146-56-6 (D) ou S(+)51146-57-7 (L) ou R(–) |
No ECHA | 100.036.152 |
No CE | 239-784-6 |
Code ATC | C01EB16, G02CC01, M01AE01, M01AE14, M02AA13 |
DrugBank | APRD00372 |
PubChem | 3672 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15)/f/h14H |
Apparence | cristaux incolores |
Propriétés chimiques | |
Formule | C13H18O2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 206,280 8 ± 0,012 3 g/mol C 75,69 %, H 8,8 %, O 15,51 %, |
pKa | 4,54 à 25 °C |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 76 °C[2] |
Solubilité | 0,043 mg·ml-1 eau à 37 °C.Sol. dans la plupart des solvants organiques. |
Masse volumique | 0,2 à 0,6 g/cm3 |
Pression de vapeur saturante | 0,000 012 hPa à 25 °C |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S36 : Porter un vêtement de protection approprié. |
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Écotoxicologie | |
DL50 |
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Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 49 % à 73 % |
Métabolisme | Hépatique |
Demi-vie d’élim. | 1,8 à 2 heures |
Excrétion |
Rénal |
Considérations thérapeutiques | |
Voie d’administration | orale, rectale, cutanée, intraveineuse |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'ibuprofène a été développé par la division de recherche du groupe Boots UK (en) dans les années 1960 et a été breveté en 1961, à la suite d'un test systématique des propriétés antipyrétiques et analgésiques de 600 molécules potentielles. Il est commercialisé sous divers noms commerciaux (par exemple Brufen, Advil, Nurofen, Upfen, Motrin, Algifen, Algifor, etc.).