Isovanilline
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L'isovanilline est un composé aromatique de formule C8H8O3. Elle est constituée d'un cycle de benzène substitué par un groupe aldéhyde, un groupe méthoxyle (-OCH3) et un groupe hydroxyle. Comme son nom l'indique, c'est un isomère de la vanilline, dont elle ne diffère que par l'inversion de position des groupes hydroxyle et méthoxyle. Elle fait ainsi partie du groupe des isovanilloïdes, les composés isomères des vanilloïdes. C'est un composé utilisé en synthèse dans les industries cosmétique, agroalimentaire et pharmaceutique.
Faits en bref Identification, Synonymes ...
Isovanilline | |
Identification | |
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Synonymes |
3-hydroxy-4-méthoxybenzaldéhyde |
No CAS | 621-59-0 |
No ECHA | 100.009.724 |
No CE | 210-694-9 |
No RTECS | CU6540000 |
PubChem | 12127 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8-3-2-6(5-9)4-7(8)10/h2-5,10H,1H3 InChIKey : JVTZFYYHCGSXJV-UHFFFAOYSA-N |
Apparence | poudre marron clair[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C8H8O3 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 152,147 3 ± 0,007 9 g/mol C 63,15 %, H 5,3 %, O 31,55 %, |
pKa | 8,89 à 25 °C[3] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 113 à 115 °C[1] |
T° ébullition | 179 °C (15 mmHg)[1] |
Cristallographie | |
Système cristallin | Monoclinique[4] |
Classe cristalline ou groupe d’espace | (no 14) [4] monoclinique Hermann-Mauguin : |
Précautions | |
SGH[1] | |
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … |
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Écotoxicologie | |
DL50 | 1 470 mg·kg-1 (chien, i.v.)[5] 1 276 mg·kg-1 (rat, i.p.)[6] |
LogP | 0,97[7] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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