Lévothyroxine
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La lévothyroxine, aussi connue sous le nom de L-thyroxine, T4 synthétique ou 3,5,3',5'-tetraiodo-L-thyronine, est une forme synthétique de la thyroxine (hormone thyroïdienne), également utilisée comme médicament.
Lévothyroxine | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | acide (L) ou S(–)2-amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophénoxy)-3,5-diiodophényl]propanoïque |
Synonymes |
L-thyroxine |
No CAS | 51-48-9 |
No ECHA | 100.000.093 |
No CE | 200-101-1 |
Code ATC | H03AA01 |
DrugBank | DB00451 |
PubChem | 5819 |
ChEBI | 18332 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C15H11I4NO4/c16-8-4-7(5-9(17)13(8)21)24-14-10(18)1-6(2-11(14)19)3-12(20)15(22)23/h1-2,4-5,12,21H,3,20H2,(H,22,23)/t12-/m0/s1 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C15H11I4NO4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 776,87 ± 0,014 3 g/mol C 23,19 %, H 1,43 %, I 65,34 %, N 1,8 %, O 8,24 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 223 °C (décomposition) |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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En France, cette molécule entre dans la composition du Lévothyrox,L-thyroxin henning,Thyrofix du laboratoire Unipharma, du L-Thyroxine Serb (forme liquide) et du Tcaps Genévrier ; en Suisse, des Euthyrox, Tirosint ou Eltroxine ; en Belgique, des Euthyrox et L-Thyroxine Christiaens ; et, au Canada, du Synthroid.
La lévothyroxine étant une hormone thyroïdienne de synthèse à marge thérapeutique étroite, l’équilibre thyroïdien du patient est sensible aux variations de dose, même faibles.
Levothyroxine, dénomination commune internationale attribuée par l'OMS, est la dénomination pharmaceutique de l'hormone thyroïdienne naturelle que les biologistes appellent l-thyroxine, pour signifier que la molécule active est un acide aminé de forme L.
En France, il n'y a jamais eu de nom commercial pour ce médicament, initialement développé par les laboratoires Hoffmann-La Roche à Bâle, à une époque où les synthèses asymétriques étaient mal maîtrisées et la production de L-thyroxine nécessitait un certain savoir-faire.