Mirtazapine
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La mirtazapine (Norset, Remeron) est un antidépresseur noradrénergique et sérotoninergique spécifique (NaSSA)[3],[4].
Mirtazapine | |
Énantiomère R de la mirtazapine (en haut) et S-mirtazapine (en bas) | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | (±)-1,2,3,4,10,14b-hexahydro-2-méthylpyrazino(2,1-a)pyrido(2,3-
c)benzazépine |
Synonymes |
6-azamiansérine |
No CAS | 85650-52-8 (racémique) 61364-37-2 R(–) 61337-87-9 S(+) |
No ECHA | 100.080.027 |
Code ATC | N06AX11 |
DrugBank | DB00370 |
PubChem | 4205 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C17H19N3/c1-19-9-10-20-16(12-19)15-7-3-2-5-13(15)11-14-6-4-8-18-17(14)20/h2-8,16H,9-12H2,1H3 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C17H19N3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 265,352 9 ± 0,015 5 g/mol C 76,95 %, H 7,22 %, N 15,84 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 114 à 116 °C[2] |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 50 %[2] |
Liaison protéique | 85 %[2] |
Métabolisme | hépatique |
Demi-vie d’élim. | 37 heures (femmes), 26 heures (hommes) |
Excrétion |
75 % urine, 15 % fèces |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | antidépresseur |
Voie d’administration | orale[2] |
Conduite automobile | déconseillée |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Du fait de sa structure tétracyclique, la mirtazapine peut aussi être classée comme antidépresseur tétracyclique et est chimiquement apparentée à la miansérine[4],[5]. La mirtazapine est présentée aux États-Unis en 1996 par Organon BioSciences[6] ; et est utilisée principalement pour le traitement de la dépression sévère. En médecine vétérinaire, elle est utilisée comme orexigène (stimulant de l'appétit), notamment chez le chat[7].
La mirtazapine est un antagoniste des récepteurs 5-HT2A et 5-HT3 (récepteurs activés par la sérotonine) et α2 présynaptiques de la noradrénaline. Le résultat de ces actions est l'augmentation des transmissions noradrénergique et sérotoninergique (5-HT1)[8].
Son brevet a expiré en 2004, des versions génériques sont donc disponibles[9].