Méthotrexate
composé chimique / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
Cher Wikiwand IA, Faisons court en répondant simplement à ces questions clés :
Pouvez-vous énumérer les principaux faits et statistiques sur Méthotrexate?
Résumez cet article pour un enfant de 10 ans
AFFICHER TOUTES LES QUESTIONS
Le méthotrexate (abréviation : MTX ; anciennement : améthoptérine) est un agent de la classe des antimétabolites, utilisé dans le traitement de certains cancers et dans les maladies auto-immunes. C'est un inhibiteur compétitif de la dihydrofolate réductase, une enzyme capitale dans le métabolisme de l'acide folique et indispensable pour la division cellulaire.
Davantage d’informations Identification, Nom UICPA ...
Méthotrexate | ||
Identification | ||
---|---|---|
Nom UICPA | acide (2S)-2-[(4-{[(2,4-diamino-7,8-dihydroptéridin-6-yl)méthyl](méthyl)amino}phényl)formamido] pentanedioïque |
|
No CAS | 59-05-2 | |
No ECHA | 100.000.376 | |
No CE | 200-413-8 | |
Code ATC | L01BA01 L04AX03 |
|
DrugBank | DB00563 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C20H22N8O5/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27)/t13-/m1/s1 |
|
Apparence | Solide | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C20H22N8O5 [Isomères] |
|
Masse molaire[1] | 454,439 3 ± 0,020 6 g/mol C 52,86 %, H 4,88 %, N 24,66 %, O 17,6 %, |
|
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 195 °C | |
Précautions | ||
Directive 67/548/EEC | ||
Symboles : T : Toxique Phrases R : R25 : Toxique en cas d’ingestion. R46 : Peut provoquer des altérations génétiques héréditaires. R60 : Peut altérer la fertilité. R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. |
||
Classification du CIRC | ||
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2] | ||
Écotoxicologie | ||
DL50 | 146 mg·kg-1 (souris, oral) 65 mg·kg-1 (souris, i.v.) 250 mg·kg-1 (souris, s.c.) 50 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3] |
|
LogP | -1,85[4] | |
Données pharmacocinétiques | ||
Biodisponibilité | variable | |
Métabolisme | hépatique | |
Demi-vie d’élim. | 3-15 heures (en fonction de la dose) |
|
Excrétion |
rénale |
|
Considérations thérapeutiques | ||
Voie d’administration | oral, IM, IV, Intrathécale | |
Grossesse | Hautement tératogène | |
Précautions | Statut légal : • Belgique : sous ordonnance Certaines formes injectables sont réservées à l'usage hospitalier |
|
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
modifier |
Fermer