Métronidazole
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Le métronidazole est un antibiotique et antiparasitaire appartenant aux nitroimidazoles. Il inhibe la synthèse des acides nucléiques et est utilisé pour le traitement des infections liées à des bactéries anaérobies ainsi qu'à des protozoaires.
Métronidazole | |
Identification | |
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No CAS | 443-48-1 |
No ECHA | 100.006.489 |
No CE | 207-136-1 |
Code ATC | J01XD01 A01AB17 D06BX01 G01AF01 P01AB01 |
DrugBank | DB00916 |
PubChem | 4173 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H9N3O3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 171,154 ± 0,006 9 g/mol C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 160 °C |
Solubilité | g/100 ml at 20 deg C: 1.0 in water, 0.5 in ethanol, less than 0.05 in ether, chloroform; sol in dilute acids; sparingly sol in dimethylformamide |
Précautions | |
SIMDUT[2] | |
D2A, D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification |
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Directive 67/548/EEC | |
Phrases R : R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. Phrases S : S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. |
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Classification du CIRC | |
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[3] | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 3 800 mg·kg-1 souris oral 3 640 mg·kg-1 souris s.c. 870 mg·kg-1 souris i.p. |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Antibiotique |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il est efficace contre, entre autres : les protozoaires Giardia intestinalis, Entamoeba histolytica et Trichomonas vaginalis, les bactéries du genre Clostridium, dont Clostridium difficile et Clostridium perfringens, Helicobacter pylori et les bacilles Gram négatif anaérobies, tels les Bacteroides (dont Bacteroides fragilis (en)), Prevotella, Veillonella et Fusobacterium.
Le métronidazole est utilisé dans le traitement de colites pseudomembraneuses, c'est pourquoi on peut le retrouver associé à d'autres antibiotiques tels que les macrolides apparentés pouvant provoquer ce type de maladie.
Le métronidazole est aussi prescrit pour le traitement des rosacées (type Rozagel) et des télangiectasies.