Paclitaxel
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Le paclitaxel est une molécule produite par des champignons endophytes (Taxomyces andreanae, Nodulisporium sylviforme)[2], que l'on trouve également dans des extraits de certaines espèces d'ifs à qui elle confère leur forte toxicité. C'est une molécule utilisée en chimiothérapie anticancéreuse ainsi que sur les stents.
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Paclitaxel | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide β-(benzoylamino)-α-hydroxy -6,12b-bis(acétyloxy)-12-(benzoyloxy)- 2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodécahydro-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tétraméthyl-5-oxo-7,11-méthano-1''H''-cyclodéca(3,4)benz(1,2-b)oxet-9-yl ester,(2a''R''-(2a-α,4-β,4a-β,6-β,9-α(α-''R''*,β-''S''*),11-α,12-α,12a-α,''''2b-α))-benzènepropanoïque |
No CAS | 33069-62-4 |
No ECHA | 100.127.725 |
Code ATC | L01CD01 |
DrugBank | DB01229 |
PubChem | 36314 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1/f/h48H |
Apparence | poudre blanche |
Propriétés chimiques | |
Formule | C47H51NO14 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 853,906 1 ± 0,045 6 g/mol C 66,11 %, H 6,02 %, N 1,64 %, O 26,23 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | décomposition 213 °C |
Solubilité | 50 g·L-1 DMSO. Sol dans l'éthanol |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R41 : Risque de lésions oculaires graves. R62 : Risque possible d’altération de la fertilité. R68 : Possibilité d’effets irréversibles. R37/38 : Irritant pour les voies respiratoires et la peau. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. |
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Écotoxicologie | |
DL50 | 12 mg·kg-1 souris i.v. 128 mg·kg-1 souris i.p. |
Données pharmacocinétiques | |
Demi-vie d’élim. | de 6 à 20 heures |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Chimiothérapie |
Voie d’administration | parentérale (perfusion) |
Précautions | Belgique : sous ordonnance |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Faits en bref Informations générales, Princeps ...
Paclitaxel | |
Informations générales | |
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Princeps |
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Classe | Cytotoxique - Poison du fuseau mitotique |
Identification | |
No CAS | 33069-62-4 |
No ECHA | 100.127.725 |
Code ATC | L01CD01 |
DrugBank | 01229 |
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