Pristane
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Le pristane est un alcane terpénoide saturé naturel extrait dans un premier temps de l'huile du foie des requins, d'où son nom (en latin, pristis signifie « requin »). Il est également présent dans l'huile minérale et certains aliments[5]. Pur, il se présente sous la forme d'un liquide huileux transparent qui n'est pas miscible dans l'eau, mais est soluble dans l'éther diéthylique, le benzène, le chloroforme et le tétrachlorométhane.
Pristane | ||
Structure du pristane, un terpène. | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | 2,6,10,14-tétraméthylpentadécane | |
Synonymes |
norphytane |
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No CAS | 1921-70-6 | |
No ECHA | 100.016.047 | |
PubChem | 15979 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C19H40/c1-16(2)10-7-12-18(5)14-9-15-19(6)13-8-11-17(3)4/h16-19H,7-15H2,1-6H3 InChIKey : XOJVVFBFDXDTEG-UHFFFAOYSA-N |
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Propriétés chimiques | ||
Formule | C19H40 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 268,520 9 ± 0,018 g/mol C 84,99 %, H 15,01 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | −100 °C[2] | |
T° ébullition | 292 à 296 °C[2] | |
Masse volumique | 0,779 11 g·cm-3 à 25 °C [3] | |
Viscosité dynamique | 5,479 3 Pa·s à 25 °C [3] | |
Thermochimie | ||
Cp | 569,76 J·mol-1·K-1 à 25 °C [4] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le pristane est connu pour induire une réaction auto-immune chez les rongeurs. Il est utilisé dans la recherche pour comprendre la pathogénèse de la polyarthrite rhumatoïde et du lupus[6],[7]. Son utilisation dans de nombreux produits (lubrifiant, huile de transformateur, adjuvant immunologique et agent anti-corrosif) pourrait possiblement déclencher des maladies comme le lupus et la polyarthrite rhumatoïde[8].
Par chimie organique, le pristane est produit à partir de phytol.