sec-Butyllithium
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Le sec-butyllithium, abrégé sec-BuLi ou s-BuLi, est un composé chimique de formule CH3–CHLi–CH2–CH3, isomère du n-butyllithium et du tert-butyllithium, plus basique que le premier mais moins que le second. Il s'agit d'un organolithien liquide, incolore et visqueux, dont les molécules s'organisent en tétramères, aussi bien dans le liquide pur[3] qu'en solution dans des solvants apolaires[4] tels que le benzène, le cyclohexane ou le cyclopentane. Un hexamère a été détecté à −41 °C dans le cyclohexane par spectroscopie RMN au lithium 6[5]. Dans les solvants polaires tels que le tétrahydrofurane (THF), on observe un équilibre entre monomères et dimères[6].
sec-Butyllithium | |||
Structure du sec-butyllithium (à gauche : monomère ; à droite : tétramère) |
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Identification | |||
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Synonymes |
1-Méthylpropyllithium |
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No CAS | 598-30-1 | ||
No ECHA | 100.009.026 | ||
No CE | 209-927-7 | ||
PubChem | 102446 | ||
SMILES | |||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h3H,4H2,1-2H3;/q-1;+1 Std. InChIKey : WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N |
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Propriétés chimiques | |||
Formule | C4H9Li [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 64,055 ± 0,006 g/mol C 75 %, H 14,16 %, Li 10,84 %, |
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pKa | 53 | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
H225, H304, H314, H336, H410, P210, P261, P273, P280, P301+P310 et P305+P351+P338 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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Transport[2] | |||
Code Kemler : X333 : matière liquide pyrophorique réagissant dangereusement avec l'eau) Numéro ONU : 3394 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE PYROPHORIQUE, HYDRORÉACTIVE Classe : 4.2 Code de classification : SW : Matières sujettes à l'inflammation spontanée, qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables ; Étiquettes : 4.2 : Matières sujettes à l'inflammation spontanée 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le sec-butyllithium s'obtient en faisant réagir du 2-chlorobutane avec du lithium élémentaire, ce qui libère du chlorure de lithium :
Il est utilisé pour déprotoner des acides organiques faibles lorsque le n-butyllithium s'avère insuffisant. Il est cependant suffisamment basique pour requérir davantage de précautions d'utilisation que le n-BuLi. Ainsi, l'éther diéthylique à température ambiante est attaqué par le sec-BuLi en quelques minutes, alors que les solutions de n-BuLi dans l'éther sont stables.
De nombreuses réactions impliquant le sec-BuLi sont semblables à celles impliquant d'autres organolithiens. Il réagit ainsi avec les carbonyles et les esters pour former des alcools. Il forme des di-sec-butylcuprates de lithium avec l'iodure de cuivre(I) ICu.
Le secbutyllithium se décompose, progressivement à température ambiante et plus rapidement à température élevée, en hydrure de lithium LiH et en un mélange de 1-butène, de trans-2-butène et de cis-2-butène :