Tacrolimus
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Le tacrolimus, aussi connu sous le nom de FK-506 ou de fujimycine, est un immunosuppresseur utilisé principalement en transplantation d'organes pour la prévention du rejet des allogreffes et en dermatologie. Isolé en 1984 dans un échantillon de sol du Japon, le tacrolimus est un macrolide du genre des lactones synthétisé par une bactérie, Streptomyces tsukubaensis. Il appartient comme la ciclosporine à la famille des inhibiteurs de la calcineurine et déprime l'activité des lymphocytes T.
Tacrolimus | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | 3S-[3R*[E(1S*,3S*,4S*)], 4S*,5R*,8S*,9E,12R*,14R*, 15S*,16R*,18S*,19S*,26aR*]] -5,6,8,11,12,13,14,15,16, 17,18,19,24,25,26,26 a-hexadecahydro-5, 19-dihydroxy-3-[2-(4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl)-1-methylethenyl]-14,16-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-8-(2-propenyl)-15,19-epoxy-3H-pyrido[2,1-c] [1,4] oxaazacyclotricosine-1,7,20,21(4H,23H)-tetrone, monohydrate | |
Synonymes |
FK-506, Fujimycine |
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No CAS | 104987-11-3 | |
No ECHA | 100.155.367 | |
Code ATC | D11AH01, D11AX14, L04AD02 | |
PubChem | 6436007 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=InChI=1/C44H69NO12/c1-10-13-31-19-25(2)18-26(3)20-37(54-8)40-38(55-9)22- 28(5)44(52, 57-40)41(49)42(50)45-17-12-11-14-32(45)43(51)56-39(29(6)34(47)24-35(31) 48)27(4)21-30-15-16-33(46)36(23-30)53-7/h10,19,21,26,28-34,36-40,46-47, 52H,1,11-18,20,22-24H2,2-9H3/b25-19+,27-21u/t26-,28+,29+,30u,31+,32-, 33+,34-,36+,37-,38-,39+,40+,44+/m0/s1 |
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Propriétés chimiques | ||
Formule | C44H69NO12 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 804,018 2 ± 0,043 8 g/mol C 65,73 %, H 8,65 %, N 1,74 %, O 23,88 %, |
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Données pharmacocinétiques | ||
Biodisponibilité | 20 % | |
Liaison protéique | 75 - 99 % | |
Métabolisme | Hépatique (CYP3A4) | |
Demi-vie d’élim. | 11,3 h (3,5 - 40,6) | |
Excrétion |
Fécale essentiellement |
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Considérations thérapeutiques | ||
Classe thérapeutique | Immunosuppresseur Inhibiteur de la calcineurine |
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Précautions | Néphrotoxicité | |
Antidote | Orale Intraveineuse Topique |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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