Tellurocystéine
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La tellurocystéine est un acide L-α-aminé analogue de la cystéine et de la sélénocystéine dans lequel un atome de tellure remplace respectivement l'atome de soufre et de sélénium.
Tellurocystéine | |
Structure de la L-tellurocystéine | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide (2R)-2-amino-3-λ1-tellanylpropanoïque |
PubChem | 129631934 |
SMILES | |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H6NO2Te/c4-2(1-7)3(5)6/h2H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1 Std. InChIKey : JWCCVBYNLMTYJG-REOHCLBHSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C3H6NO2Te |
Masse molaire[1] | 215,69 ± 0,03 g/mol C 16,71 %, H 2,8 %, N 6,49 %, O 14,84 %, Te 59,16 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'énergie de liaison du tellure au carbone n'est que de 200 kJ·mol-1, à comparer à 234 kJ·mol-1 pour le sélénium et 272 kJ·mol-1 pour le soufre[2], ce qui explique probablement que la tellurocystéine est normalement absente des êtres vivants, contrairement à ses homologues protéinogènes que sont la cystéine et la sélénocystéine, et demeure peu étudiée[3].
Cependant, certains organismes comme le champignon Aspergillus fumigatus sont capables d'incorporer la tellurocystéine et la tellurométhionine dans leurs protéines lorsqu'on les fait croître dans un milieu dépourvu de soufre[4]. On a observé que la tellurocystéine, lorsqu'elle est incorporée à une glutathion S-transférase, inhibe efficacement l'aminoacylation, tandis qu'elle active les glutathion peroxydases[5].
La L-tellurocystéine peut être obtenue en faisant réagir du tellure avec du (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-iodopropionate de méthyle dans le tétrahydrofurane en présence de triéthylborohydrure de lithium, ce qui donne une huile rouge qui est acidifiée puis traitée à la soude avant adjonction d'acide citrique pour amener son pH à 4,0 et former un solide orange après filtration et séchage[6].