Thréonine
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La thréonine (abréviations IUPAC-IUBMB : Thr et T) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'homme. Elle est codée sur les ARN messagers par les codons ACU, ACC, ACA et ACG. Elle est structurellement semblable à la valine, mais avec un groupe hydroxyle sur le carbone β. Elle possède de ce fait deux atomes de carbone asymétriques, le diastéréoisomère thréo (2S,3R) est de loin le plus abondant naturellement, le diastéréoisomère allo (2S,3S) étant bien plus rare dans les systèmes biologiques. En particulier, seul le diastéréoisomère (2S,3R) est incorporé dans les protéines par le ribosome lors de la traduction.
Thréonine | |
L-thréonine (2S,3R) et L-allo-thréonine (2S,3S) D-thréonine (2R,3S) et D-allo-thréonine (2R,3R) |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide 2-amino-3-hydroxybutanoïque |
Synonymes |
T, Thr |
No CAS | 80-68-2 (racémique) 72-19-5 L ou S(–) 632-20-2 D ou R |
No ECHA | 100.000.704 |
No CE | 200-774-1 L-Thréonine 211-171-8 D-Thréonine 249-327-2 L(+)-allo 246-488-0 D(–)-allo |
DrugBank | DB00156 |
PubChem | 6288 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | poudre |
Propriétés chimiques | |
Formule | C4H9NO3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 119,119 2 ± 0,004 9 g/mol C 40,33 %, H 7,62 %, N 11,76 %, O 40,29 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 256 °C (décomposition) |
Solubilité | 90 g·L-1 (20 °C) |
Propriétés biochimiques | |
Codons | ACU, ACC, ACA, ACG |
pH isoélectrique | 5,60[2] |
Acide aminé essentiel | oui |
Occurrence chez les vertébrés | 6,2 %[3] |
Précautions | |
SIMDUT[4],[5] | |
Thréonine (d-) : Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Thréonine (l-) : Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. |
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Directive 67/548/EEC | |
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La fonction alcool fait de la thréonine la cible de certaines modifications post-traductionnelles telles que des O-glycosylations ou des phosphorylations par des protéine kinases.
La thréonine de synthèse, obtenue par fermentation est pure à 98,5 %.