Triisobutylaluminium
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Le triisobutylaluminium, ou TiBA, est un composé organoaluminique de formule chimique ((CH3)2CHCH2)3Al. Il s'agit d'un liquide incolore pyrophorique qui réagit violemment avec l'eau, les alcools, l'oxygène, les oxydants, les acides et les bases. Il réagit également avec les aldéhydes et les cétones[3]. Il est utilisé essentiellement pour produire des alcools primaires et des alcènes terminaux[4].
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Triisobutylaluminium | |||
Structure du triisobutylaluminium | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | tris(2-méthylpropyl)alumane | ||
No CAS | 100-99-2 | ||
No ECHA | 100.002.643 | ||
No CE | 202-906-3 | ||
PubChem | 16682931 | ||
SMILES | |||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/3C4H9.Al/c3*1-4(2)3;/h3*4H,1H2,2-3H3; Std. InChIKey : MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N |
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Apparence | liquide incolore[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C12H27Al((CH3)2CHCH2)3Al | ||
Masse molaire[2] | 198,324 3 ± 0,011 5 g/mol C 72,67 %, H 13,72 %, Al 13,6 %, |
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Propriétés physiques | |||
Masse volumique | 0,782 g/cm3[1] à 20 °C | ||
Précautions | |||
SGH[1] | |||
H225, H250, H260, H304, H314, H336, H361f, H373, H411, EUH014, P210, P280, P231+P232, P310, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P305+P351+P338 et P335+P334 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H250 : S'enflamme spontanément au contact de l'air H260 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables qui peuvent s'enflammer spontanément H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges H361f : Susceptible de nuire à la fertilité. H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P335+P334 : Enlever avec précaution les particules déposées sur la peau. Rincer à l’eau fraîche/poser une compresse humide. |
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NFPA 704[1] | |||
Transport[1] | |||
Numéro ONU : 3394 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE PYROPHORIQUE, HYDRORÉACTIVE Étiquettes : 4.2 : Matières sujettes à l'inflammation spontanée 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; |
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Écotoxicologie | |||
LogP | 4,11[1] (octanol/eau) pour le solvant hexane | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le triisobutylaluminium existe en équilibre avec son dimère, selon une constante de dissociation KD qui vaut 3,810 à 20 °C[5] :
- 2 ((CH3)2CHCH2)3Al [((CH3)2CHCH2)3Al]2.
Dans le dimère, la liaison carbone–aluminium est allongée et montre des indications d'une rotation restreinte. Par souci de simplification, on décrira le TiBA comme monomère dans cette page.