Zopiclone
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La zopiclone est un hypnotique de la famille chimique des cyclopyrrolones, apparenté aux benzodiazépines[2]. Elle est commercialisée notamment sous le nom d'Imovane. La zopiclone possède des propriétés hypnotiques, sédatives, anxiolytiques, myorelaxantes et amnésiantes.
Zopiclone | |
Énantiomère R de la zopiclone (en haut) et S-zopiclone (en bas) | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 4-méthylpipérazine-1-carboxylate de (RS)-6-(5-chloropyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-yle |
No CAS | 43200-80-2 138729-47-2 (+) |
No ECHA | 100.051.018 |
No CE | 256-138-9 |
Code ATC | N05CF01 |
PubChem | 5735 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C17H17ClN6O3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 388,808 ± 0,019 g/mol C 52,51 %, H 4,41 %, Cl 9,12 %, N 21,61 %, O 12,34 %, |
pKa | 6,7 |
Écotoxicologie | |
DL50 | dose toxique (100 mg) |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 80 % |
Liaison protéique | ~ 45 % |
Métabolisme | hépatique |
Demi-vie d’élim. | ~ 5 heures |
Excrétion |
Urinaire et fécale |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Hypnotiques et sédatifs apparentés aux benzodiazépines |
Voie d’administration | Orale |
Conduite automobile | Dangereuse |
Antidote | flumazénil |
Caractère psychotrope | |
Catégorie | hypno-sédatif |
Mode de consommation |
orale |
Risque de dépendance | Élevé |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Elle fait partie des hypnotiques les plus couramment utilisés, avec le zolpidem et le zaleplon, tous les trois souvent qualifiés de Z-Drugs. Leur usage a supplanté celui des benzodiazépines grâce à leur élimination plus rapide, ce qui évite les effets résiduels le lendemain matin. Il n'est donc pas nécessairement efficace pour éviter les réveils nocturnes le temps d'une nuit entière.
Le traitement avec la zopiclone était originellement recommandé pour une utilisation à court terme, c’est-à-dire pour deux semaines[3],[4]. En France, sa durée de prescription est officiellement limitée à quatre semaines, de manière à limiter les risques de dépendance. Cependant, son utilisation à long terme demeure pertinente et présente un profil d'effets secondaires limité[5] comparé aux hypnotiques à durée d'élimination plus longue (cf. estazolam ou nitrazepam).