Acido salicilico
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L'acido salicilico è un acido carbossilico incolore cristallino, sintetizzato mediante il metodo Kolbe, avente formula HOC6H4COOH. Viene identificato come ormone vegetale.
Acido salicilico | |
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Nome IUPAC | |
acido 2-idrossibenzoico | |
Nomi alternativi | |
acido orto-idrossibenzoico acido o-idrossibenzoico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C7H6O3 |
Massa molecolare (u) | 138,12 |
Aspetto | cristallo incolore |
Numero CAS | 69-72-7 |
Numero EINECS | 200-712-3 |
PubChem | 338 |
DrugBank | DB00936 |
SMILES | C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,40 |
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298; 293 K | 3,0; 13,8 |
Solubilità in acqua | 2 g/l a 20 °C |
Temperatura di fusione | 159 °C (432 K) |
Temperatura di ebollizione | 211 °C (484 K) a 2,666 kPa) |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | −589,9 |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 157 °C (430 K) |
Temperatura di autoignizione | 500 °C (773 K) |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 302 - 318 - 361d |
Consigli P | 280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 320 [1] |
È tossico se ingerito in notevoli quantità, ma se utilizzato in opportune quantità è utile per la conservazione dei cibi e funge da antisettico nel dentifricio. Il gruppo carbossilico, -COOH, reagisce facilmente con gli alcoli per produrre esteri. L'estere con il metanolo è il salicilato di metile (o metilsalicilato), componente essenziale della Gaultheria procumbens e del salice bianco (Salix alba). Alimenti naturalmente ricchi di acido salicilico sono le albicocche (3 mg/100g), il ribes rosso e nero (5 mg/100g), la cicoria (1 mg/100g), le arance (2,4 mg/100g), l'ananas (2 mg/100g) e i lamponi (5 mg/100g).
Per sostituzione dell'ossidrile fenolico con un acetile si ottiene l'acido acetilsalicilico, noto principio attivo dell'Aspirina.
L'acido salicilico è il componente essenziale di alcuni prodotti per il trattamento della pelle e in particolare per la cura dell'acne, della keratosis pilaris e delle verruche. Può essere usato anche in casi di psoriasi al fine di eliminare la desquamazione e agevolare quindi il trattamento topico.