Benzofurano
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Il benzofurano o cumarone, nome sistematico benzo[b]furano, è un composto organico eterociclico aromatico (biciclico), strutturalmente formato da un anello benzenico e uno di furano condensati. È l'analogo dell'indolo con l'ossigeno al posto dell'azoto.
Benzofurano | |
---|---|
Nome IUPAC | |
1-benzofurano | |
Nomi alternativi | |
benzo[b]furano, cumarone | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C8H6O |
Massa molecolare (u) | 118,13 |
Aspetto | liquido incolore o giallo pallido |
Numero CAS | 271-89-6 |
Numero EINECS | 205-982-6 |
PubChem | 9223 |
DrugBank | DB04179 |
SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CO2 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Indice di rifrazione | 1,567 |
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 2,670 |
Temperatura di fusione | < -18 °C |
Temperatura di ebollizione | 173-175 °C |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
attenzione | |
Frasi H | 226 - 351 |
Consigli P | 281 [1] |
Si presenta come un liquido incolore con punto di ebollizione di 173-175 °C, solubile in benzene, etere ed alcool. È un componente del catrame di carbon fossile, dal quale si può estrarre. Subisce reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, quali alogenazioni e le reazioni di Friedel-Crafts.[2][3] Il benzofurano è alla base della struttura di molte sostanze organiche naturali e non. Lo psoralene, sostanza presente in parecchie piante, è un derivato del benzofurano.[4]