Benzvalene
composto chimico isomero del benzene / Da Wikipedia, l'enciclopedia encyclopedia
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Il benzvalene è un composto organico, un idrocarburo alifatico insaturo triciclico, nonché uno dei diversi isomeri del benzene.
Benzvalene | |
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Nome IUPAC | |
triciclo[3.1.0.02,6]esa-3-ene | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C6H6 |
Massa molecolare (u) | 78,1 |
Numero CAS | 659-85-8 |
PubChem | 136470 |
SMILES | C1=CC2C3C1C23 |
Indicazioni di sicurezza | |
Fu sintetizzato per la prima volta da K. E. Wilzbach nel 1967[1], attraverso la fotolisi del benzene. Tale sintesi è stata poi replicata in maniera più efficiente da Thomas J. Kats nel 1971; questa consisteva nel trattare il ciclopentadiene con metillitio in etere dimetilico ad una temperatura di -45 °C.
Il benzvalene può essere formato anche attraverso l’irradiazione del benzene a 237-254nm[2].
A partire da questa molecola è stato sintetizzato il prismano.[3]
L’ idrocarburo in soluzione è descritto come avente un odore estremamente sgradevole. Il composto puro, invece, esplode facilmente e si converte in benzene con un’emivita di circa 10 giorni.
il benzvalene può venire polimerizzato in polibenzvalene attraverso il processo ROMP[4].