Diazirina
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La diazirina è un composto eterociclico con due atomi di azoto e uno di carbonio in un anello a tre-membri, con un legame doppio. Vi sono due isomeri di struttura dell'diazirina: L'1H-diazirina con un doppio legame tra gli atomi C=N, è instabile e si ricompone alla forma tautomerica 3H-diazirina, un composto eterociclo di tre atomi (1 carbonio, 2 azoto) con un legame doppio N=N, quindi la forma insatura della diaziridina. Questo isomero stabile si può considerare come una diazina deformata.
Diazirina | |
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Nome IUPAC | |
3H-diazirina[1] | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | CH2N2 |
Massa molecolare (u) | 42,04 |
Numero CAS | 157-22-2 Immagine_3D_3h-diazirina |
PubChem | 78958 |
SMILES | C1N=N1 |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
attenzione | |
Frasi H | --- |
Consigli P | ---[2] |
Le diazirine sono una classe di molecole organiche costituite da un carbonio legato a due atomi di azoto, che sono uniti tra loro a doppio legame, formando un anello simile al ciclopropano, dove gli atomi H sono sostituiti da gruppi radicali R (areni o alchilici). Dopo irraggiamento con luce ultravioletta, le diazirine formano reattivi carbeni, che possono essere inseriti nei legami C-H, N-H e O-H.[3]
Quindi, le diazirine sono cresciute in popolarità come piccoli reagenti di reticolazione foto-reattivi. Vengono di frequente usati in studi di etichettatura di fotoaffinità per osservare una varietà di interazioni, incluse quelle ligando-recettore, ligando-enzima, proteina-proteina e acido nucleico-proteina.[4]