Regole di Woodward-Hoffmann
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Le regole di Woodward-Hoffmann, enunciate da Robert Burns Woodward e Roald Hoffmann, sono un insieme di regole che permettono, in chimica organica, di prevedere la stereochimica delle reazioni pericicliche sulla base della simmetria orbitalica. Furono sviluppate sulla base del metodo di Hückel esteso. Le reazioni in questione includono le elettrociclizzazioni, le cicloaddizioni e le trasposizioni sigmatropiche. Grazie a questo lavoro Hoffmann vinse nel 1981 il premio Nobel per la chimica, condividendolo con Kenichi Fukui che sviluppò un metodo simile, mentre Woodward morì due anni prima che potesse ricevere il suo secondo Nobel.
Essenzialmente le regole di Woodward-Hoffmann richiedono che siano soddisfatte le seguenti due condizioni generali:
- la reazione deve avere, come stato di transizione che determina la velocità, un processo concertato, ovvero un processo che avviene in un singolo stadio;
- durante l'intero processo concertato devono continuare ad esistere uno o più elementi di simmetria dell'intero sistema reagente originario.
Le reazioni che obbediscono alle regole di Woodward-Hoffmann vengono dette a simmetria permessa. Le reazioni che invece non seguono tali regole richiedono molta più energia (devono superare una barriera energetica maggiore) e vengono dette a simmetria proibita.