Trasposizione sigmatropica
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La trasposizione sigmatropica, o riarrangiamento sigmatropico, è una reazione periciclica che consiste nella migrazione intramolecolare di un legame σ, adiacente a uno o più sistemi π, in una nuova posizione con conseguente riorganizzazione dei legami π.[1]
Per indicare i diversi riarrangiamenti termici o fotochimici si è soliti ricorrere a una notazione che esprime, all'interno di parentesi quadre, la posizione dei due gruppi implicati nel riarrangiamento. Ad esempio, nella seguente trasposizione sigmatropica [1,5] un atomo di idrogeno passa dalla posizione 1 alla posizione 5:
Noti esempi di trasposizione sigmatropica sono la Claisen e la Cope, entrambe del tipo [3,3].