Tadalafil
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Il Tadalafil (commercializzato con il nome di Cialis dall'azienda farmaceutica Eli Lilly and Company ma disponibile anche in formulazione generica equivalente), è un farmaco usato per trattare la disfunzione erettile, l'iperplasia prostatica benigna e l'ipertensione polmonare arteriosa. Viene assunto per via orale e raggiunge l'effetto in circa mezz'ora.
Tadalafil | |
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Nome IUPAC | |
6R-(benzo[d][1,3]diossol-5-il)-2-metil-2,3,6,7,12,12aR-esaidropirazino[1',2':1,6]pirido[3,4-b]indolo-1,4-dione | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C22H19N3O4 |
Massa molecolare (u) | 389,41 |
Numero CAS | 171596-29-5 |
Numero EINECS | 687-782-2 |
Codice ATC | G04BE08 |
PubChem | 110635 |
DrugBank | DBDB00820 |
SMILES | CN1CC(=O)N2C(C1=O)CC3=C(C2C4=CC5=C(C=C4)OCO5)NC6=CC=CC=C36 |
Indicazioni di sicurezza | |
La prima autorizzazione di immissione al commercio risale al 2002 in Unione Europea e nel 2003 negli Stati Uniti.
Farmacologicamente è un inibitore della fosfodiesterasi di tipo 5 (PDE-5): riuscendo a rilassare la muscolatura liscia, provoca una dilatazione dei vasi sanguigni; questo comporta un maggiore afflusso di sangue nei corpi cavernosi del pene provocandone l'erezione o una diminuzione della resistenza pressoria all'interno dei vasi polmonari.
I più comuni effetti indesiderati includono mal di testa, dolore muscolare, reazioni cutanee e nausea; va usato con attenzione nei pazienti con problemi cardiaci. Più raramente possono verificarsi problematiche legate ad una erezione prolungata (che possono provocare danni al pene), alla vista o all'udito. Il tadalafil non è raccomandato nelle persone che assumono vasodilatatori a base di monossido di azoto (come la nitroglicerina) in quanto potrebbe verificarsi un brusco abbassamento della pressione sanguigna.
Il tadalafil nel tempo è stato oggetto di fenomeni di disease mongering, come anche i suoi simili, dal momento che spesso è usato fuori dai precisi e rigidi criteri medici di trattamento della disfunzione erettile per uso ricreazionale, come ormai una rilevante letteratura scientifica sugli inibitori della PDE-5 documenta.[1][2][3][4][5]