아데닌
화합물 / From Wikipedia, the free encyclopedia
아데닌(영어: adenine /ˈædɪnɪn/, A)은 핵산인 DNA와 RNA에서 발견되는 5가지 주요 핵염기들 중 하나이며, 나머지는 구아닌(G), 사이토신(C), 티민(T), 유라실(U)이다. 아데닌의 유도체들은 에너지가 풍부한 분자인 아데노신 삼인산(ATP) 및 보조 인자인 니코틴아마이드 아데닌 다이뉴클레오타이드(NAD), 플라빈 아데닌 다이뉴클레오타이드(FAD)의 형태로 세포 호흡을 포함한 생화학에서 다양한 역할을 한다. 또한 아데닌은 단백질 생합성 및 DNA와 RNA의 화학적 구성 성분으로서의 기능도 가지고 있다.[2] 아데닌은 DNA에서 티민, RNA에서 유라실과 상보적인 염기쌍을 형성할 수 있다. 생체 내에서는 인산과 결합하여 아데노신 일인산의 형태로 존재하는 것이 일반적인 형태로 유리된 형태로 존재하는 경우는 거의 없으나, 찻잎에서 간혹 발견된다. 분자생물학 등에서는 약어 A로 흔히 쓰인다.[3] 아데노신이 인산과 결합할 경우, 결합하는 인산의 수에 따라 아데노신 일인산(AMP), 아데노신 이인산(ADP), 아데노신 삼인산(ATP)을 형성할 수 있다.[4]
| |||
이름 | |||
---|---|---|---|
IUPAC 이름
9H-purin-6-amine | |||
별칭
6-aminopurine | |||
식별자 | |||
| |||
3D 모델 (JSmol) |
|||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider |
| ||
DrugBank |
| ||
ECHA InfoCard | 100.000.724 | ||
EC 번호 |
| ||
KEGG |
| ||
PubChem CID |
|||
RTECS 번호 |
| ||
UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
|||
| |||
| |||
성질 | |||
C5H5N5 | |||
몰 질량 | 135.13 g/mol | ||
겉보기 | white to light yellow, crystalline | ||
밀도 | 1.6 g/cm3 (calculated) | ||
녹는점 | 360 to 365 °C (680 to 689 °F; 633 to 638 K) decomposes | ||
0.103 g/100 mL | |||
용해도 | negligible in 에탄올 | ||
산성도 (pKa) | 4.15 (secondary), 9.80 (primary)[1] | ||
열화학 | |||
열용량 (C) |
147.0 J/(K·mol) | ||
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298) |
96.9 kJ/mol | ||
위험 | |||
물질 안전 보건 자료 | MSDS | ||
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |||
LD50 (median dose) |
227 mg/kg (rat, oral) | ||
제시된 그림은 독립적인 분자로서 순수한 아데닌을 보여준다. 아데닌이 디옥시리보스와 결합하면 디옥시리보스의 1' 탄소와 아데닌의 N9 질소 사이에 공유 결합이 형성되어 아데닌의 N9 질소에 있던 수소(-H)가 떨어져 나간다. 보다 큰 분자 구조의 일부일 경우, 아데닌 잔기로도 불린다. 아데노신은 아데닌과 리보스가 결합한 물질로 RNA와 ATP에서 사용되며, 디옥시아데노신은 아데닌과 디옥시리보스가 결합한 물질로 DNA에서 사용된다.