4-hydroxybutaanzuur
chemische stof / Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
4-hydroxybutaanzuur of gamma-hydroxyboterzuur, veelal aangeduid met GHB, is een hydroxycarbonzuur dat, ook zonder dat men GHB als drug gebruikt, in zeer kleine hoeveelheden in het menselijk lichaam voorkomt en aangetoond kan worden in speeksel, bloed of urine.[1] Of de stof endogeen (lichaamseigen) is is onduidelijk. Internationaal is een minimumconcentratie afgesproken om een stof endogeen te noemen. 4-Hydroxybutaanzuur voldoet hier niet aan.[1]
Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht. Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts. |
4-hydroxybutaanzuur | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van 4-hydroxybutaanzuur | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4H8O3 | |||
IUPAC-naam | 4-hydroxybutaanzuur | |||
Andere namen | GHB, 4-hydroxyboterzuur, γ-hydroxyboterzuur, oxybaat, Xyrem (Natriumoxybaat) | |||
Molmassa | 104,11 g/mol | |||
SMILES | OCCCC(=O)O | |||
InChI | 1/C4H8O3/c5-3-1-2-4(6)7/h5H,1-3H2,(H,6,7)/f/h6H | |||
CAS-nummer | 591-81-1 | |||
PubChem | 10413 | |||
Wikidata | Q207920 | |||
Beschrijving | kleurloze vloeistof met karakteristieke geur | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H302 - H318 - H336 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | geen | |||
LD50 (muizen) | (oraal) 4800 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos | |||
Smeltpunt | −17 °C | |||
Kookpunt | (ontleedt) 178-180 °C | |||
Goed oplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
In 1961 werd 4-hydroxybutaanzuur in het laboratorium gesynthetiseerd. In de jaren 1960 en 1970 stond deze stof vooral in de belangstelling als slaapmiddel en anestheticum. Later werd het middel als drug geclassificeerd. Sinds de jaren 1990 wordt 4-hydroxybutaanzuur voornamelijk gebruikt als partydrug. Het is ook bekend onder namen als: γ-hydroxyboterzuur (ofwel gamma-hydroxyboterzuur, vandaar de afkorting GHB), liquid E, liquid X, everclear en g-riffic. Sinds 2005 is het onder de merknaam Xyrem in gebruik voor de behandeling van narcolepsie met kataplexie. In 2011 werd de partydrug door de Nederlandse overheid op de lijst van harddrugs geplaatst.[2][3]