Acenocoumarol
chemische verbinding / Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
Acenocoumarol is een cumarinederivaat dat gebruikt wordt als anticoagulans, dus om de bloedstolling te remmen. Het werd in Nederland verkocht door Novartis onder de merknaam Sintrom en is nog in de handel door verschillende andere bedrijven als generiek geneesmiddel.
Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht. Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts. |
Acenocoumarol | ||||
---|---|---|---|---|
Chemische structuur | ||||
Acenocoumarol | ||||
Farmaceutische gegevens | ||||
Halveringstijd (t1/2) | 8-11 uur | |||
Gebruik | ||||
Geneesmiddelengroep | anticoagulans | |||
Toediening | oraal | |||
Risico met betrekking tot | ||||
Zwangerschapscat. | negatief | |||
Lactatie (borstvoeding) | toegestaan | |||
Databanken | ||||
CAS-nummer | 152-72-7 | |||
ATC-code | B01AA07 | |||
PubChem | 9052 | |||
Chemische gegevens | ||||
Molecuulformule | C19H15NO6 | |||
IUPAC-naam | (RS)-2-hydroxy-3-[1-(4-nitrofenyl)-3-oxobutyl]-4H-
chromeen-4-on | |||
Molmassa | 353,33 g/mol | |||
|
De werking van acenocoumarol is vergelijkbaar met die van de andere cumarinederivaten fenprocoumon en warfarine: het zijn alle drie vitamine K-antagonisten, die de mogelijkheid van de lever verstoren om vitamine K te verwerken. Het voornaamste verschil ligt in de werkingsduur: die is bij acenocoumarol veel korter (halveringstijd ca. 11 uur in vergelijking met ca. 40 en 140 uur bij respectievelijk warfarine en fenprocoumon). Het gevolg is dat de kwaliteit van de antistolling meer aan schommeling onderhevig is bij het gebruik van acenocoumarol. Met acenocoumarol is het effect van een dosisaanpassing sneller merkbaar dan bij fenprocoumon, waar dat pas na enkele dagen zichtbaar is. Acenocoumarol remt de bloedstolling door de productie te blokkeren van een aantal belangrijke stollingsfactoren, namelijk II (protrombine), VII (anti-hemofilie-factor), IX en X evenals proteïne–C en proteïne–S. Deze stollingsfactoren worden uit inactieve precursor-proteïnen gevormd, waarbij vitamine K nodig is voor activering van de γ-carboxyleringsreacties. Acenocoumarol heeft geen invloed op reeds gevormde stollingsfactoren.
De werking is maximaal na circa 36 tot 72 uur, onafhankelijk van de dosis. De werking houdt aan tot 48 uur na de laatste dosis.[1] In de lever wordt acenocoumarol na verloop van tijd omgezet in inactieve metabolieten.