Cantharidine
chemische verbinding / Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
Cantharidine is een lipide toxine dat uitgescheiden wordt door veel soorten oliekevers en vooral bekend is van de Lytta vesicatoria (Spaanse vlieg). De mannelijke oliekever draagt cantharidine over aan het vrouwtje tijdens de paring. Na de paring bedekt de vrouwelijke kever de eitjes ermee, dit dient als afweermechanisme tegen nestrovers.
Cantharidine | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C10H12O4 | |||
IUPAC-naam | 2,6-Dimethyl-4,10-dioxatricyclo- [5.2.1.02,6]decane-3,5-dione | |||
Molmassa | 196.20 g/mol | |||
SMILES | O=C2OC([C@@]1(C)[C@@H] 3CC[C@@H](O3)[C@]12C)=O | |||
CAS-nummer | 56-25-7 | |||
Wikidata | Q410884 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Dichtheid | 1.41 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 212 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Cantharidine is erg bekend als afrodisiacum. Als Spaanse vlieg worden cantharidine bevattende gemalen oliekevers in poedervorm of als drank verkocht ter verbetering van de seksuele potentie. Deze kevers bevatten 0,5 tot 1% cantharidine. Bij gebruik van dergelijke producten irriteert cantharidine de urineleider, zodat meer bloed naar de schaamstreek stroomt. Dit maakt het inderdaad makkelijker om een erectie te krijgen. Deze stimulatie of irritatie kan ervaren worden als erotische stimulatie, met echter als belangrijk nadeel dat de effectieve dosering zeer dicht ligt bij een dodelijke dosering. Veel gebruikers zijn reeds overleden na gebruik ervan.
Wanneer een hogere dosis cantharidine wordt ingeslikt kan dat irritaties aan de urineweg veroorzaken bij het plassen, wat leidt tot zwelling van de geslachtsdelen. Dit kan priapisme veroorzaken, een schadelijke conditie bij mannen waarbij een erectie meer dan 4 uur aanhoudt.
Het complete mechanisme van de biosynthese is nu nog onbekend. Cantharidine werd in 1810 voor het eerst geïsoleerd door de Franse scheikundige Pierre Robiquet.[1]