For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Cyclohexeen.

Cyclohexeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Cyclohexeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclohexeen
Algemeen
Molecuulformule C6H10
IUPAC-naam cyclohexeen
Andere namen 1,2,3,4-tetrahydrobenzeen
Molmassa 82,15 g/mol
SMILES
C1C=CCCC1
CAS-nummer 110-83-8
EG-nummer 203-807-8
PubChem 8079
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H225 - H302 - H311
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P280 - P312
VN-nummer 2256
ADR-klasse Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,81[1] g/cm³
Smeltpunt −103,7[1] °C
Kookpunt 83[1] °C
Vlampunt −17[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur 265[1] °C
Dampdruk 9400[1] Pa
Oplosbaarheid in water 0,050[1] g/L
Onoplosbaar in water
log(Pow) 2,86
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal 
Portaalicoon
 
Scheikunde

Cyclohexeen is een organische verbinding met als brutoformule C6H10. Bij kamertemperatuur is het een kleurloze vloeistof met een sterke, benzineachtige geur. Het is een cyclische, onverzadigde koolwaterstof, kortweg een cycloalkeen genoemd.

Synthese

Cyclohexeen kan bereid worden door de dehydratie van cyclohexanol[2] In een eerste stap wordt cyclohexanol geprotoneerd met fosforzuur:

Stap 1: protonering

In een tweede stap grijpt de eliminatie plaats, met vorming van een dubbele binding:

Stap 2: eliminatie

Een alternatieve methode is de dehydrogenering van cyclohexaan met behulp van een katalysator:[3]

De diels-alderreactie van 1,3-butadieen en etheen levert ook cyclohexeen op:

Diels-alderreactie van 1,3-butadieen met etheen

Een andere mogelijkheid is de partiële hydrogenering van benzeen met behulp van een gepaste katalysator, om een hoge selectiviteit te verkrijgen voor cyclohexeen ten opzichte van het volledig gehydrogeneerd cyclohexaan.[4]

Toepassingen

Cyclohexeen wordt gebruikt als oplosmiddel en voor de productie van andere verbindingen, waaronder cyclohexeenoxide, adipinezuur, maleïnezuur, cyclohexanol en hydrochinon.

Toxicologie en veiligheid

Cyclohexeen heeft geen indeling op EU-niveau als gevaarlijke stof: ze is niet opgenomen in de bijlage I bij de Richtlijn 67/548/EEG.

Het is een licht ontvlambare vloeistof, die onder bepaalde omstandigheden kan polymeriseren of ontplofbare peroxiden vormen. Opslag moet daarom gebeuren in gestabiliseerde toestand.

De stof is irriterend voor ogen, huid en luchtwegen. Ze kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel. De vloeistof ontvet de huid.

Zie ook

{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Cyclohexeen
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.