Prins-reactie
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
De Prins-reactie is een reactie uit de organische chemie tussen een carbonylverbinding (aldehyde of keton, 2 in het schema) en een onverzadigde koolwaterstofverbinding (alkeen of alkyn, 1) met een zuur als katalysator.
De Prins-reactie bestaat uit een elektrofiele additie gevolgd door de additie van een nucleofiel aan het gevormde intermediair product. Het uiteindelijke product hangt af van de reactieomstandigheden:
- in aanwezigheid van water en een zuur is het reactieproduct van een alkeen met formaldehyde een 1,3-diol (3)
- bij afwezigheid van water vindt dehydratie plaats tot het corresponderende allylalcohol 4[1].
- met een overmaat formaldehyde en bij lage reactietemperatuur is het product een dioxaan 5.
De Prins-reactie kan ook uitgevoerd worden in een carbonzuur als oplosmiddel; dan worden de overeenkomstige esters gevormd.
De Nederlandse scheikundige Hendrik Jacobus Prins beschreef de reactie voor het eerst in 1919 in een artikel in het Chemisch Weekblad[2]. Hij voerde de reactie uit met formaldehyde en styreen, pineen, kamfer, eugenol, isosafrol en amethol. De reactie met styreen is: