Tyrosine
aminozuur / Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
Tyrosine (afgekort als Tyr of Y)[kleine-letter 1] is een relatief groot, hydrofiel aminozuur met een aromatische zijketen. Als een van de twintig natuurlijk voorkomende α-aminozuren die voor eiwitsynthese worden gebruikt, maakt tyrosine deel uit van vrijwel elk eiwitmolecuul in alle levensvormen. Tyrosine wordt meestal geclassificeerd als een voor mens en dier niet-essentieel aminozuur omdat het lichaam, onder normale omstandigheden, voldoende tyrosine kan vormen uit het wel essentiële aminozuur fenylalanine.
L-Tyrosine | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
▵ Structuurformule van L-tyrosine | ||||
▵ Molecuulmodel van L-tyrosine | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C9H11NO3 | |||
IUPAC-naam | Tyrosine | |||
Andere namen | onder andere: [1]
| |||
Molmassa | 181,19 g/mol | |||
CAS-nummer | 60-18-4 | |||
EG-nummer | 200-460-4 | |||
PubChem | 6057 | |||
Wikidata | Q188017 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
Omgang | Kamertemperatuur, droog en gesloten | |||
LD50 (ratten) | > 5110 mg/kg | |||
LD50 (muizen) | 1450 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | wit | |||
Dichtheid | 1,456 g/cm³ | |||
Smeltpunt | (ontleding) 342–344 °C | |||
Oplosbaarheid in water | 0,479[2] g/L | |||
Goed oplosbaar in | zure en alkalische oplossingen | |||
Matig oplosbaar in | water | |||
Onoplosbaar in | di-ethylether, aceton | |||
Evenwichtsconstante(n) | pI = 5,63 pKCOOH = 2,2 pKNH2 = 9,1 pKPh-OH = 10,9 | |||
Nutritionele eigenschappen | ||||
Essentieel? | semi-essentieel | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Tyrosine is uitgangsstof voor de aanmaak van een aantal belangrijke hormonen en neurotransmitters, zoals de schildklierhormonen en dopamine. Ook is het de voornaamste grondstof van het organische pigment melanine, dat verantwoordelijk is voor haar- en huidskleur. Door zijn polaire zijketen speelt tyrosine eveneens een belangrijke rol bij communicatieprocessen in de cel (signaaltransductie).
Een tekort aan tyrosine veroorzaakt een tekort aan dopamine en noradrenaline, wat gepaard gaat met onder meer depressie en apathie. De werking van tyrosinesuppletie is onderzocht bij aandoeningen als stress, ontwenningsverschijnselen na het stoppen met cocaïne, evenals bij de ziekte van Parkinson, fenylketonurie en narcolepsie. De effectiviteit ervan werd daarbij lang niet altijd aangetoond. Tyrosine wordt als voedingssupplement verkocht en wordt gereguleerd volgens Europese richtlijnen.[kleine-letter 2]