Dikumarol (łac. dicoumarolum), daw. melitoksyna – naturalnie występujący i syntetyczny heterocykliczny, organiczny związek chemiczny, pochodna kumaryny, antywitamina witamin K[3][8], antyprotrombina[8]. Na początku lat 20. XX kanadyjski lekarz weterynarii prof. Frank W. Schofield odkrył, że związek ten powstaje w zgniłej koniczynie[3][8][9][10][11]. W przeszłości był wykorzystywany jako lek przeciwkrzepliwy, ale w krótkim czasie został wyparty z tego zastosowania przez nowsze syntetyczne pochodne np. warfarynę.
Szybkie fakty Nazewnictwo, farm. ...
Dikumarol
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
3,3′-metylenobis(4-hydroksy-2H-chromen-2-on) |
Inne nazwy i oznaczenia |
farm. |
łac. dicoumarolum, dicumarolum |
inne |
melitoksyna, antywitamina K |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C19H12O6 |
Masa molowa |
336,29 g/mol |
Wygląd |
biały lub lekkokremowy, drobnokrystaliczny proszek, o słabogorzkim smaku[1] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
66-76-2 |
PubChem |
54676038 |
DrugBank |
DB00266 |
SMILES |
OC1=C(CC2=C(O)OC3=CC=CC=C3C2=O)C(=O)C2=CC=CC=C2O1 |
|
InChI |
InChI=1S/C19H12O6/c20-16-10-5-1-3-7-14(10)24-18(22)12(16)9-13-17(21)11-6-2-4-8-15(11)25-19(13)23/h1-8,20-21H,9H2 |
InChIKey |
DOBMPNYZJYQDGZ-UHFFFAOYSA-N |
|
|
Niebezpieczeństwa |
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich |
|
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów |
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[7] |
|
|
Zwroty H |
H372, H302, H411 |
Zwroty P |
P273, P314 |
|
Europejskie oznakowanie substancji |
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne |
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[7] |
|
|
Toksyczny (T) |
Groźny dla środowiska (N) |
|
|
Zwroty R |
R22, R48/25, R51/53 |
Zwroty S |
S1/2, S37, S45, S61 |
|
Temperatura zapłonu |
226 °C[2] |
Numer RTECS |
GN7875000 |
Dawka śmiertelna |
LD50 22 mg/kg (królik, dożylnie) |
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
B01AA01 |
|
Uwagi terapeutyczne |
|
Drogi podawania |
doustnie |
|
Zamknij