Glutamina (łac. Levoglutamidum; skróty: Gln lub Q; skróty "Glx" lub "Z" oznaczają "kwas glutaminowy lub glutamina") – organiczny związek chemiczny z grupy α-aminokwasów[1], amid kwasu glutaminowego. Występuje w postaci dwóch enancjomerów. Naturalny enancjomer L (kwas (2S)-2,5-diamino-5-oksopentanowy) jest jednym z 20 podstawowych aminokwasów kodowanych przez geny, wchodzącym w skład wielu białek roślinnych i zwierzęcych.
Szybkie fakty Nazewnictwo, Wzór sumaryczny ...
Glutamina
|
L-glutamina |
|
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
kwas (2S)-2,5-diamino-5-oksopentanowy |
Inne nazwy i oznaczenia |
kwas 2-amino-4-amidobutanowy, Gln, Q |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C5H10N2O3 |
Masa molowa |
146,14 g/mol |
Wygląd |
bezbarwne igły[1] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
56-85-9 6899-04-3 (racemat) |
PubChem |
5961 |
DrugBank |
DB00130 |
|
InChI |
InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1 |
InChIKey |
ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N |
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
A16 AA03 |
|
|
Zamknij
Glutamina jest genetycznie kodowana przez kodony RNA CAA lub CAG. Jak wiele innych aminokwasów glutamina jest niezbędna organizmom żywym jako składnik białek. Glutamina odgrywa też kluczową rolę w metabolizmie azotu. Toksyczny amoniak powstający w przemianach aminokwasów w różnych tkankach jest asymilowany przez jego reakcję z kwasem glutaminowym, prowadzącym do powstania glutaminy. Enzym, który kontroluje tę reakcję jest nazywany syntetazą glutaminową. Glutamina stanowi rodzaj magazynu amoniaku, który jest "odzyskiwany" poprzez przekształcenie tego aminokwasu z powrotem do kwasu. Proces ten jest częścią biochemicznych cykli syntetycznych wielu związków azotowych, odbywających się w organizmach żywych. M.in. glutamina uczestniczy w syntezie puryn, pirymidyn oraz wielu aminokwasów[potrzebny przypis]. Inne jej funkcje to udział w proliferacji i rozwoju komórek, równowaga kwasowo-zasadowa, transport amoniaku między tkankami, budowa szkieletu węglowego podczas glukoneogenezy, działanie antyoksydacyjne[6].
Ze względu na to, że glutamina jest syntezowana w organizmach żywych z kwasu glutaminowego nie jest ona aminokwasem egzogennym i nie musi być obecna w pożywieniu.
Sugerowano też, że osoby z chorobami układu immunologicznego (np. AIDS), mają zwiększone zapotrzebowanie na glutaminę i dlatego spadek stężenia tego aminokwasu w organizmie może być pierwszym symptomem tego rodzaju chorób[potrzebny przypis]. L-glutamina stanowi ponad 60% wszystkich aminokwasów budujących mięśnie człowieka. Jednym z największych jego rezerwuarów są mięśnie szkieletowe[7].
W niekorzystnych warunkach dla organizmu (stres, choroba, wysiłek fizyczny) gwałtownie wzrasta zapotrzebowanie na L-glutaminę, co zmniejsza jej zapas. Organizm produkuje pewne ilości tego aminokwasu, lecz w warunkach dużego deficytu zaczyna pozyskiwać L-glutaminę m.in. z mięśni szkieletowych w wyniku reakcji katabolicznych[6].