Kwas syryngowy
związek chemiczny / Z Wikipedii, wolnej encyclopedia
Kwas syryngowy – organiczny związek chemiczny, pochodna kwasu galusowego. Ma działanie antybakteryjne i przeciwutleniające[5][6]. Występuje w m.in. w konyzie kanadyjskiej (Conyza canadensis)[7], kasztanie japońskim (Castanea crenata), rdeście wężowniku (Polygonum bistorta)[5], Aristolochia fangchi, Knoxia valerianoides[8], babce lancetowatej (Plantago lanceolata)[9] oraz miodzie z manuki (Leptospermum scoparium)[10].
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C9H10O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
198,17 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
jasnobrązowy proszek[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Otrzymywany syntetycznie przez selektywną, częściową demetylację kwasu 3,4,5-trimetoksybenzoesowego za pomocą dymiącego kwasu siarkowego[11] lub jodku magnezu[12]. Ogrzewany powyżej 250 °C ulega dekarboksylacji do pirogalolu[13].
Stosowany jest w syntezie chemicznej, m.in. w polimeryzacji utleniającej katalizowanej peroksydazą chrzanową w obecności nadtlenku wodoru jako czynnika utleniającego, prowadzącej do otrzymania poli(fenylenoeteru) (PPE)[14].
Kwas syryngowy powstaje naturalnie w wyniku rozkładu 3-O-glukozydu malwidyny – oeniny – występującego w młodym winie czerwonym i odpowiedzialnego za jego jasnoczerwoną barwę. Dzięki temu jest on markerem molekularnym, którego wykrycie w badanych próbkach w czasie badań archeologicznych świadczy o pozostałościach po czerwonym winie[15][16][17].