Naftalen, naftalina (gr. náphta, olej skalny) – organiczny związek chemiczny, najprostszy z policyklicznych węglowodorów aromatycznych o dwóch skondensowanych pierścieniach benzenowych. Tworzy pochodne nitrowe, sulfonowe i chlorowe, ulega także reakcji uwodorniania[11].
Szybkie fakty Nazewnictwo, PIN ...
Naftalen
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
PIN |
naftalen[1] |
Inne nazwy i oznaczenia |
naftalina |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C10H8 |
Masa molowa |
128,17 g/mol |
Wygląd |
biały proszek, płatki lub granulki o charakterystycznym zapachu[2] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
91-20-3 |
PubChem |
931 |
|
InChI |
InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H |
InChIKey |
UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N |
|
Właściwości |
|
Gęstość |
1,0253 g/cm³ (20 °C)[3]; ciało stałe 1,14 g/cm³ (20 °C)[2]; ciało stałe |
|
Rozpuszczalność w wodzie |
0,019 g/kg (10 °C)[4] 0,0316 g/kg (25 °C)[4] 0,082 g/kg (50 °C)[4] |
w innych rozpuszczalnikach |
rozpuszczalny w etanolu, dobrze w eterze dietylowym, acetonie, benzenie, disiarczku węgla[3] |
|
Temperatura topnienia |
80,22 °C[3] |
Temperatura wrzenia |
218,0 °C (1013 hPa)[3] |
Punkt krytyczny |
475,2 °C[5]; 4,06 MPa[5]; 408 cm³/mol ≈ 0,314 g/cm³[5] |
logP |
3,34[6] |
Współczynnik załamania |
1,5898 (589 nm, 25 °C)[3] |
Napięcie powierzchniowe |
31,8 mN/m (100 °C)[7] |
Prężność pary |
7,2 hPa (20 °C)[2] 10,5 hPa (25 °C)[2] |
|
|
Niebezpieczeństwa |
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-26] |
|
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów |
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[8] |
|
|
Zwroty H |
H228, H302, H351, H410[7] |
Zwroty P |
P210, P280, P301+P312+P330, P370+P378[7] |
|
NFPA 704 |
Na podstawie podanego źródła[9] |
|
|
|
Temperatura zapłonu |
79 °C (zamknięty tygiel)[10] |
Temperatura samozapłonu |
526 °C[10] |
Granice wybuchowości |
0,9–5,9%[2][10] |
Numer RTECS |
QJ0525000 |
Dawka śmiertelna |
LD50 490 mg/kg (szczur, doustnie)[2] |
|
Podobne związki |
Podobne związki |
antracen, naftacen, pentacen, heksacen |
Pochodne |
1-naftol, 2-naftol |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
|
|
Zamknij
Występuje w smole węglowej[11] (np. w smole surowej gazowniczej (węglowej), 3–5%, i smole surowej koksowniczej, ok. 11%)[12], ropie naftowej i olejkach eterycznych. Jest domieszką gazu świetlnego, zwiększającą jego siłę świecenia. W 1998 naftalen został wykryty w gniazdach termitów z gatunku Coptotermes formosanus Shiraki, w stężeniu od 50 do 200 ppb. Wytwarzany jest przez termity prawdopodobnie w celu fumigacji gniazd przeciwko innym bezkręgowcom (np. mrówkom) oraz mikroorganizmom patogennym[13].
Jest stosowany do syntezy różnych chemikaliów, barwników ftaleinowych, indygo, środków owadobójczych (zwłaszcza przeciw molom) i wybuchowych, rozpuszczalników, żywic syntetycznych i garbników.