Desvenlafaxina
Droga sintética antidepressiva da classe dos inibidores da recaptação de serotonina e noradrenalina / De Wikipedia, a enciclopédia encyclopedia
Desvenlafaxina (O-desmetilvenlafaxina, ODV; nomes comerciais: Pristiq, Ellefore, entre outros) é um medicamento utilizado no tratamento da depressão.[2] Sua eficácia em relação ao composto racêmico original (venlafaxina) é apontada como potencialmente menor em alguns estudos,[3] enquanto outros ensaios estabelecem uma eficácia comparável entre as drogas.[4] É um antidepressivo da classe dos inibidores da recaptação de serotonina e noradrenalina (ISRSN) e é tomado por via oral.[5]
Desvenlafaxina Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 4-[2-dimethylamino-1-(1-hydroxycyclohexyl) ethyl]phenol |
Outros nomes | O-desmetilvenlafaxina, WY-45233 |
Acidez (pKa) | pKa1 = 9.45 (amina); pKa2 = 10.66 (fenol) |
SMILES |
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Identificadores | |
Número CAS | 93413-62-8 |
PubChem | 125017 |
DrugBank | DB06700 |
ChemSpider | 111300 |
KEGG | D07793 |
ChEBI | 83527 |
Código ATC | N06AX23 |
SMILES |
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InChI | 1S/C16H25NO2/c1-17(2)12-15(13-6-8-14(18)9-7-13)16(19)10-4-3-5-11-16/h6-9,15,18-19H,3-5,10-12H2,1-2H3 |
Propriedades | |
Fórmula química | C16H25NO2 |
Massa molar | 263.36 g mol-1 |
Farmacologia | |
Biodisponibilidade | 80% |
Metabolismo | CYP2C19,[1] CYP3A4 |
Meia-vida biológica | 11 horas |
Ligação plasmática | Baixa (30%) |
Excreção | 45% (excretada em forma inalterada na urina) |
Classificação legal | Prescription Only (S4) (AU)
? (CA) ℞-only (US) |
Riscos na gravidez e lactação |
B2(AU) |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Os efeitos colaterais mais comuns são náusea, insônia, sudorese, constipação, sonolência, ansiedade e disfunções sexuais. Efeitos colaterais graves incluem ideação suicida manifestada geralmente no início do tratamento, síndrome serotoninérgica, hemorragia, mania e hipertensão arterial. A síndrome de abstinência pode ocorrer se a dose for diminuída ou interrompida abruptamente. Neste último caso, há maior ocorrência de efeito rebote que costuma ser acompanhado por efeitos adversos mais severos quando comparado aos que incidem quando há diminuição gradual do fármaco. Não há consenso sobre a segurança do uso de desvenlafaxina durante gravidez ou amamentação.[6]
A desvenlafaxina atua inibindo a recaptação da serotonina e noradrenalina, evitando que estes neurotransmissores sejam levados de volta às células nervosas do cérebro. Ao bloquear sua recaptação, a desvenlafaxina aumenta a quantidade desses neurotransmissores nos espaços entre certas células nervosas, aumentando o nível de comunicação celular. O mecanismo de ação não é totalmente conhecido, mas como esses neurotransmissores estão envolvidos no controle do humor, supõe-se que o bloqueio de sua recaptação nas células nervosas melhore os sintomas da depressão.[7]
A desvenlafaxina foi aprovada para uso nos Estados Unidos pela Food and Drug Administration (FDA) em maio de 2008.[8] No Brasil, foi aprovada pela Anvisa em julho de 2008.[9] Na União Europeia, seu pedido de uso foi negado em 2009.[7] A desvenlafaxina foi sintetizada com o objetivo de reduzir os efeitos colaterais em pessoas que não conseguem metabolizar a venlafaxina para quebrá-la em desvenlafaxina.[7]