Buprenorfin
From Wikipedia, the free encyclopedia
Buprenorfin (Subuteks, Temgesic, Subokson (buprenorfin:nalokson 4:1 preparat) - sublingvalne tablete, Bupreneks za injekcije, i Norspan ili Butrans kao transdermalni flaster) je polusintetički opioid koji se koristi za lečenje opioidne zavistnosti u većim dozama (>2 mg), i za kontrolu umerenog bola u nižim dozama (~200 µg).[8][9]
(IUPAC) ime | |
---|---|
(2S)-2-[(-)-(5R,6R,7R,14S)- 9α-cyclopropylmethyl-4,5-epoxy- 6,14-ethano-3-hydroxy- 6-methoxymorphinan-7-yl]- 3,3-dimethylbutan-2-ol | |
Klinički podaci | |
Robne marke | Buprenex, Subutex, Suboxone, Butrans |
AHFS/Drugs.com | Monografija |
MedlinePlus | a605002 |
Identifikatori | |
CAS broj | 52485-79-7 |
ATC kod | N02AE01 N07BC01 |
PubChem[1][2] | 644073 |
DrugBank | DB00921 |
ChemSpider[3] | 559124 |
UNII | 40D3SCR4GZ Y |
KEGG[4] | D07132 Y |
ChEBI | CHEBI:3216 Y |
ChEMBL[5] | CHEMBL1201894 Y |
Hemijski podaci | |
Formula | C29H41NO4 |
Mol. masa | 467.64 g/mol |
SMILES | eMolekuli & PubHem |
Farmakokinetički podaci | |
Bioraspoloživost | 55%(sublingualno)[6]/48.2% +/- 8.35%(intranazalno)[7] |
Vezivanje za proteine plazme | 96% |
Metabolizam | hepatički CYP3A4, CYP2C8 |
Poluvreme eliminacije | 20–70 |
Izlučivanje | bilijarno i renalno |
Farmakoinformacioni podaci | |
Trudnoća | C(AU) C(US) |
Pravni status | Droga (S8) (AU) ? (UK) Schedule III (USA) |
Način primene | sublingualno, IM, IV, transdermalno, intranazalno, rektalno
on |
Buprenorfin je sintetički derivat iz tebainske klase sa izuzetno visokim afinitetom za µ- i κ-opioidni receptor. On je parcijalni agonist µ-opioidnog receptora, parcijalni do pun agonist ORL1/nociceptin i δ-opioidnog receptor, i kompetitivni antagonist κ-opioidnog receptora.
Buprenorfin hidrohlorid je prvi plasirao na tržište 1980-ih Rekit & Kolman (sad Rekit Benkiser) kao analgetik, dostupan generalno kao Temgesic 0.2 mg sublingualne tablete, i kao Bupreneks u 0.3 mg/ml inekcionoj formulaciji. Oktobra 2002, FDA je dodatno odobrila Subokson i Subuteks, buprenorfinske visokodozne sublingualne pilule za primenu u detoksifikaciji i dugoročnom lečenju opioidne zavisnosti. Lek se danas predominantno koristi za te svrhe.
U Evropskoj Uniji, Subokson i Subuteks, buprenorfinske visoko dozne sublingualne pilule su odobrene za lečenje opioidne adikcije u septembru 2006. Zadnjih godina, buprenorfin je uveden u većini evropskih zemalja u obliku transdermalne formulacije za lečenje hroničnog bola.