Aromatičnost
From Wikipedia, the free encyclopedia
Aromatičnost je kemijska lastnost nekaterih organskih cikličnih spojin, ki daje konjugiranim obročem z nenasičenimi vezmi, neveznimi elektronskimi pari ali praznimi orbitalami večjo stabilnost, kot bi jo pričakovali od same konjugacije. Večja stabilnost je posledica ciklične delokalizacije elektronov in njihove resonance.[1][2][3]
Delokalizacija elektronov pomeni, da elektroni prosto krožijo okrog krožno razporejenih atomov, med katerimi se izmenjujejo enojne in dvojne vezi. Kemijske vezi so torej nekakšni hibridi enojnih in dvojnih vezi, tako da so vse vezi v obroču identične. Takšen ustaljen model aromatskih obročev je razvil nemški kemik Friedrich August Kekulé na podlagi šestčlenskega ogljikovega obroča benzena, v katerem si izmenično sledijo enojne in dvojne vez (cikloheksatrien). Model benzena je sestavljen iz dveh resonančnih struktur, ki se stalno preklapljata.