Amikacin
From Wikipedia, the free encyclopedia
Amikacin, salufört under handelsnamnet Amikin är ett antibiotikum som används för att behandla ett antal bakteriella infektioner.[1] Bland annat används det vid ledinfektioner, intraabdominella infektioner, meningit, pneumoni, sepsis och urinvägsinfektioner.[1] Det används även för att behandla multiresistent tuberkulos.[2] Läkemedlet administreras antingen via injektion till en ven eller till en muskel.[1]
Amikacin | |
Systematiskt namn (IUPAC) | |
(2S)-4-Amino-N-[(2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxy-oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-cyclohexyl]-2-hydroxybutanamide | |
Beteckningar | |
CAS-nummer | 37517-28-5 |
ATC-kod | D06AX12 Mall:ATC, Mall:ATC |
PubChem | 37768 |
DrugBank | DB00479 |
SMILES | O=C(N[C@H]3[C@H](O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](N)[C@H]1O)CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2O[C@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@@H](N)C3)[C@@H](O)CCN |
Fysikaliska data | |
Molekylmassa | 585.603 g/mol |
Farmakokinetiska data | |
Proteinbindningsgrad | 0-11% |
Halveringstid | 2-3 hours |
Exkretion | kidney |
Terapeutiska överväganden | |
Administreringssätt | intramuscular, intravenous |
Graviditetskategori | |
Juridisk status |
Vanliga biverkningar är förlust av hörsel, balansstörningar och njurpåverkan.[1] Andra biverkningar är paralys som kan leda till oförmåga att andas.[1] Om läkemedlet ges vid graviditet kan det orsaka permanent dövhet hos barnet.[1] Amikacin tillhör aminoglykosid-gruppen av läkemedel. Det fungerar genom att hämma funktionen hos bakteriers 30S ribosomsubenhet, vilket gör att bakterien inte kan skapa proteiner.[1]
Amikacin patenterades år 1971 och kom i kommersiellt bruk år 1976.[3][4] Det tillhör Världshälsoorganisationens lista över essentiella läkemedel, som innehåller de viktigaste läkemedlen som behövs för att driva grundläggande hälso- och sjukvårdssystem.[5] Kostnaden i utvecklingsvärlden är från 13,80 till 130,50 USD för en månads behandling.[6] I USA kostar typiskt sett en behandling mellan 25 och 50 USD.[7] Läkemedlet utvinns från kanamycin.[1]