Niacin
From Wikipedia, the free encyclopedia
Niacin hay niaxin (còn được gọi là vitamin B3, axit nicotinic hay vitamin PP) là một hợp chất hữu cơ có công thức C
6H
5NO
2 và là một trong 40 đến 80 chất dinh dưỡng thiết yếu của con người, tùy thuộc vào định nghĩa được sử dụng.
Niacin | |
---|---|
Danh pháp IUPAC | Axit pyridin-3-carboxylic[1] |
Tên hệ thống | Axit pyridin-3-carboxylic[2] |
Tên khác | Bionic Vitamin B3 |
Nhận dạng | |
Số CAS | 59-67-6 |
PubChem | 938 |
Số EINECS | 200-441-0 |
DrugBank | DB00627 |
KEGG | D00049 |
MeSH | Niacin |
ChEBI | 15940 |
ChEMBL | 573 |
Số RTECS | QT0525000 |
Mã ATC | C04AC01,C10AD02 (WHO) |
Ảnh Jmol-3D | ảnh ảnh 2 |
SMILES | đầy đủ
|
InChI | đầy đủ
|
Tham chiếu Beilstein | 109591 |
Tham chiếu Gmelin | 3340 |
3DMet | B00073 |
UNII | 2679MF687A |
Thuộc tính | |
Công thức phân tử | C 6H 5NO 2 |
Khối lượng mol | 123,1094 g mol-1 |
Bề ngoài | tinh thể trắng, trong suốt |
Khối lượng riêng | 1,473 g cm-3 |
Điểm nóng chảy | 237 °C; 510 K; 458 °F |
Điểm sôi | |
Độ hòa tan trong nước | 18 g L-1 |
log P | 0,219 |
Độ axit (pKa) | 2,201 |
Độ bazơ (pKb) | 11,796 |
IsoelectricPt | 4,75 |
Chiết suất (nD) | 1,4936 |
Mômen lưỡng cực | 0,1271305813 D |
Nhiệt hóa học | |
Enthalpy hình thành ΔfH | -344,9 kJ mol-1 |
DeltaHc | -2,73083 MJ mol-1 |
Dược lý học | |
Dược đồ điều trị | Trong cơ, miệng |
Bán thải | 20-45 phút |
Các nguy hiểm | |
Phân loại của EU | Xi |
NFPA 704 |
|
Chỉ dẫn R | R36/37/38 |
Chỉ dẫn S | S26, S36 |
Điểm bắt lửa | 193 °C |
Nhiệt độ tự cháy | 365 °C |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
Niacin là một trong năm vitamin mà nếu thiếu trong chế độ ăn uống của con người sẽ gây ra bệnh điển hình: bệnh thiếu niacin (pellagra), bệnh thiếu vitamin C (scurvy), bệnh thiếu thiamin (beriberi), bệnh thiếu vitamin D (bệnh còi xương), bệnh thiếu vitamin A (bệnh mù ban đêm và các triệu chứng khác). Niacin đã được sử dụng trong hơn 50 năm để tăng mức độ HDL trong máu và đã được chứng minh là có thể làm giảm nguy cơ gây bệnh tim mạch trong một số thử nghiệm có kiểm soát trên người.
Niacin là chất rắn hòa tan trong nước, không màu, là dẫn xuất của pyridin, với nhóm carboxyl (COOH) ở vị trí số 3. Các dạng vitamin B3 khác là dạng amid, nicotinamid ("niacinamid"), trong đó nhóm carboxyl được thay bằng nhóm carboxamid (CONH
2), cũng như các amid phức tạp hơn và các dạng este. Cả axit nicotinic và nicotinamid đều được gọi chung là niacin hay vitamin B3, và bởi vì có hoạt tính sinh hóa tương tự nhau, axit nicotinic và nicotinamid thường được dùng thay thế nhau khi đề cập đến các hợp chất thuộc họ này.[3]
Niacin không thể chuyển trực tiếp thành nicotinamid, nhưng cả hai hợp chất có thể được chuyển thành NAD và NADP in vivo. Mặc dù có hoạt tính vitamin như nhau nhưng nicotinamid lại không có tác dụng dược lý (tác động lên lipid) như niacin. Nicotinamid không làm giảm cholesterol hoặc gây bệnh flushing.[4] Nicotinamide có thể gây độc cho gan ở liều vượt quá 3 g/ngày đối với người lớn.[5] Niacin là tiền chất của NAD+/NADH và NADP+/NADPH, là những chất đóng vại trò thiết yếu trong việc chuyển hóa trong tế bào sống.[6] Niacin tham gia vào việc cải biến DNA và sản sinh các hormon steroid trong tuyến thượng thận.