維生素A
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維生素A又稱維他命A,是一組不飽和營養有機化合物,是人類的必需營養素之一,當中包括視黃醇、視黃醛、視黃酸及多種維生素原A類胡蘿蔔素(最著名的是β-胡蘿蔔素)[1][2]。維他命A具有多種功能:它對於生長發育、免疫系統的維持和良好的視力都很重要[3][4],故又名為抗乾眼病維生素。眼睛視網膜的視黃醛都需要維他命A來組成,它結合了視蛋白形成視紫質[5],它對低光(適應暗光的視力)和彩色視覺所需的吸光分子都是必要的[6]。維他命A的角色作用跟視黃酸(視黃醇的不可逆氧化形式)也大不相同,它對上皮組織及其他細胞來說,是一種重要的類似激素的生長因子[4][7]。
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臨床資料 | |
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商品名(英语:Drug nomenclature) | Aquasola |
AHFS/Drugs.com | Monograph |
ATC碼 | |
法律規範狀態 | |
法律規範 |
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识别信息 | |
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CAS号 | 68-26-8 N |
PubChem CID | |
DrugBank |
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ChemSpider |
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KEGG |
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ChEBI | |
ChEMBL | |
NIAID ChemDB | |
ECHA InfoCard | 100.031.195 |
化学信息 | |
化学式 | C20H30O |
摩尔质量 | 286.4516 g/mol |
3D模型(JSmol(英语:JSmol)) | |
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維生素A並非單一的一種化合物,而是有許多不同的型態。在動物性食品中,維他命A的主要形式是以酯存在,主要是棕櫚酸視黃酯(英语:retinyl palmitate),它於小腸中將其轉化為視黃醇(化學上是醇类)。視黃醇形式的功能可作為維生素的儲存形式,並可以轉換為醛的視覺活躍形式—視黃醛。在植物中,維他命A是存在於多種植物裡的胡蘿蔔素。動物能夠把胡蘿蔔素在體內轉化為維他命A貯藏於肝臟中,它通常是以醇類的方式存在,稱作視黃醇,其活性也是最高;但也有一些屬於醛類,稱作視黃醛;另外還有一些屬於酸類,稱作視黃酸。視黃醇與視黃醛主要掌管桿細胞的視覺循環,而視黃酸主要是掌管人體內上皮組織分化有關,因此有些視黃酸衍伸物(俗稱的A酸)常用於皮膚疾病上的治療,另外有一種稱作視黃酯,其為人體內儲存脂溶性維他命A的主要型式。
各種形式的維他命A都具有一個附著類萜的β-香堇酮環,稱為視黃基(retinyl group)[1]。這兩種結構的特點是維生素活性所必需的[8]。紅蘿蔔的橙色顏色可以表示為兩個相連的視黃基,它在人體中用於促進維他命A的含量。α-胡蘿蔔素及伽馬胡蘿蔔素(英语:gamma-Carotene)還具有單個視黃基,這使它們具有一定的維生素活性。其他胡蘿蔔素都不具維生素活性。類胡蘿蔔素β-隱黃質(英语:Cryptoxanthin)具有香堇酮組,並在人體中具有維生素活性。
維他命A可發現於兩種食物的主要形式:
- 視黃醇 — 當進食動物性食物時,黃色的脂溶性物質是吸收維生素A的形式。由於純酒精形式不穩定,維生素以視黃酯的形式存在於組織當中。它也可以以酯的形式於商業生產和管理,例如視黃基醋酸鹽(英语:Retinyl acetate)或視黃基棕櫚酸鹽(英语:Retinyl palmitate)[9]。
- 胡蘿蔔素:α-胡蘿蔔素、β-胡蘿蔔素、伽馬胡蘿蔔素;和葉黃素類β-隱黃質(所有都含有β-香堇酮環),但沒有其他類胡蘿蔔素於食草動物中發揮維生素A原(provitamin A)的作用,和雜食動物中擁有β-胡蘿蔔素15及15'-雙加氧酶(英语:Beta-carotene 15,15'-dioxygenase),這會在小腸粘膜中把β-胡蘿蔔素裂解,並將其轉化為視黃醇[10]。