花生四烯酸
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花生四烯酸(arachidonic acid)簡稱AA或ARA,20:4Δ5c,8c,11c,14c,是一種廣泛存在於細胞膜上的ω-6脂肪酸,營養學上亦歸類為一種條件性必需脂肪酸[a]。其含有4个碳-碳双键和1个碳-氧双键,為前列腺素合成的前體,亦是產生白三烯等炎症介質的反應底物。
此條目需要擴充。 (2011年9月14日) |
事实速览 花生四烯酸, 识别 ...
花生四烯酸 | |||
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IUPAC名 (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid | |||
系统名 (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid[1] | |||
英文名 | Arachidonic acid | ||
别名 | 全順式-5,8,11,14-二十碳四烯酸 all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid | ||
缩写 | AA; ARA | ||
识别 | |||
CAS号 | 506-32-1 Y | ||
PubChem | 444899 | ||
ChemSpider | 392692 | ||
SMILES |
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InChI |
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Beilstein | 1713889 | ||
3DMet | B00061 | ||
EINECS | 208-033-4 | ||
ChEBI | 36306 | ||
RTECS | CE6675000 | ||
DrugBank | DB04557 | ||
KEGG | C00219 | ||
MeSH | Arachidonic+acid | ||
性质 | |||
化学式 | C20H32O2 | ||
摩尔质量 | 304.47 g·mol−1 | ||
密度 | 0.922 g/cm3 | ||
熔点 | -49 °C(224 K) | ||
沸点 | 169-171 °C(442-444 K)(at 0.15 mmHg) | ||
log P | 6.994 | ||
pKa | 4.752 | ||
危险性 | |||
H-术语 | H302, H312, H315, H319, H332, H335 | ||
P-术语 | P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P322, P330 | ||
NFPA 704 | |||
闪点 | 113 °C | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
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在生物體內,細胞的膜結構即是ARA的主要儲存場所,其多不飽和的化學特性能夠協助調節膜流動性。在代謝層面上,ARA的動員及代謝過程構成了一大酶級聯系統。其由磷脂酶A2所啟動,原始信號經逐級轉導強化後導致細胞大量合成稱為類花生酸的信號分子,終分泌至胞外參與多種的細胞傳信過程[b]。此脂肪酸在動員後亦或直接作為第二信使於胞內調控其他的信號轉導通路。因其代謝產物在炎症反應中的互動角色,其代謝過程是治療心血管疾病的研究方向之一。[2]
在發育方面,足夠的ARA對腦部發展有着一定重要性。它與屬於ω-3脂肪酸的二十二碳六烯酸(DHA)同為腦部含量最高的多不飽和脂肪酸。然而兩者對相關機能的作用及機制仍有待釐清。[3]
此脂肪酸可經人體自行合成或從食物中攝取。動物食品是其主要食物來源,當中以魚類和蛋最為豐富。而植物食品的含量普遍偏低,因此素食者或需從植物油等替代來源攝取花生四烯酸。[4]