Acide caféique
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L'acide caféique ou acide (E) 3-(3,4-dihydroxyphényl)prop-2-ènoïque est un composé organique naturellement présent dans toutes les plantes car c'est un intermédiaire clé dans la biosynthèse de la lignine. C'est un dérivé de l'acide cinnamique qui a une structure très proche de l'acide férulique et, comme lui, il appartient aux grandes familles des phénylpropanoïdes et des acides-phénols.
Davantage d’informations Identification, Nom UICPA ...
Acide caféique | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide (E) 3-(3,4-dihydroxyphényl)prop-2-ènoïque |
Synonymes |
acide 3,4-dihydroxycinnamique |
No CAS | 331-39-5 |
No ECHA | 100.005.784 |
No CE | 206-361-2 |
DrugBank | DB01880 |
PubChem | 689043 |
ChEBI | 17395 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | poudre cristalline jaune |
Propriétés chimiques | |
Formule | C9H8O4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 180,157 4 ± 0,009 g/mol C 60 %, H 4,48 %, O 35,52 %, |
pKa | 4.62[2] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 234 à 237 °C (décomposition)[3] |
Solubilité | peu soluble dans l'eau[3] |
Masse volumique | 1,478 g·cm-3 |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. Phrases S : S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. |
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Écotoxicologie | |
DL50 | > 721 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] |
LogP | 1,15[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il n'a aucun lien avec la caféine, mais est présent naturellement en petite quantité dans le café à l'état libre et en très grande quantité à l'état estérifié.