Caféine
alcaloïde qui agit comme stimulant psychotrope et comme léger diurétique / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
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La caféine, aussi désignée sous les noms de théine, ou 1,3,7-triméthylxanthine ou méthylthéobromine est un alcaloïde de la famille des méthylxanthines, présent dans de nombreux aliments, qui agit comme stimulant psychotrope chez les mammifères et comme léger diurétique. La caféine interagit avec d'autres molécules alcaloïdes proches, comme la nicotine par exemple. Les alcaloïdes ont la particularité de se fixer sur les récepteur nicotinique de l'acétylcholine, induisant une sensation de bien-être et d'augmentation de la vigilance et de l'attention.
Caféine | |||
Molécule de caféine. |
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Identification | |||
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Nom UICPA | 1,3,7-triméthyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione | ||
Synonymes |
1,3,7-triméthylxanthine |
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No CAS | 58-08-2 | ||
No ECHA | 100.000.329 | ||
No CE | 200-362-1 | ||
No RTECS | EV6475000 | ||
Code ATC | N06BC01 V04CG30 | ||
DrugBank | DB00201 | ||
PubChem | 2519 | ||
ChEBI | 27732 | ||
FEMA | 2224 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | sans odeur, en poudre cristalline ou cristaux blancs[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C8H10N4O2 [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 194,190 6 ± 0,008 5 g/mol C 49,48 %, H 5,19 %, N 28,85 %, O 16,48 %, |
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pKa | 10,4 à 40 °C[3] | ||
Moment dipolaire | 3,64 D[réf. souhaitée] | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 227 à 228 °C (anhydre) 234 à 236,5 °C (hydrate)[4] |
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T° ébullition | 178 °C (subl.)[1] | ||
Solubilité | 21,7 g l−1 (eau, 25 °C) 180 g l−1 (eau, 80 °C) 670 g l−1 (eau, 100 °C) ; 1 g dans 66 mL d'alcool, |
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Masse volumique | 1,23 g cm−3 à 18 °C[4] | ||
T° d'auto-inflammation | 550 °C[7] | ||
Thermochimie | |||
Cp | 173 J mol−1 K−1 à 24,85 °C[8] | ||
Cristallographie | |||
Classe cristalline ou groupe d’espace | P21/a[9] | ||
Paramètres de maille | a = 14,800 Å b = 16,700 Å |
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Volume | 973,91 Å3[9] | ||
Précautions | |||
SGH[10] | |||
H302 H302 : Nocif en cas d'ingestion |
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NFPA 704[11] | |||
Transport[7] | |||
Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 1544 : ALCALOÏDES SOLIDES, N.S.A. ; ou SELS D’ALCALOÏDES SOLIDES, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; |
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Classification du CIRC | |||
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[12] | |||
Ingestion | fatal en cas d'absorption en trop grande quantité[C'est-à-dire ?] | ||
Écotoxicologie | |||
DL50 | 192 mg kg−1 rat oral[13] 127 mg kg−1 souris oral 62 mg kg−1 souris i.v. 242 mg kg−1 souris s.c. 168 mg kg−1 souris i.p.[14] |
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LogP | −0,07[1] | ||
Données pharmacocinétiques | |||
Demi-vie d’élim. | 4 à 6 heures en moyenne chez l'adulte[15] | ||
Caractère psychotrope | |||
Catégorie | stimulant | ||
Mode de consommation |
ingestion |
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Autres dénominations |
café, thé, guaraná |
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Risque de dépendance | Modéré | ||
Composés apparentés | |||
Autres composés | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La caféine a été découverte en 1819 par le chimiste allemand Friedlieb Ferdinand Runge. Il la nomma « Kaffein » en tant que composé chimique du café, qui en français devint « caféine ».
La caféine est présente dans les graines, les feuilles et les fruits de différentes plantes où elle agit comme insecticide naturel[16], paralysant[17] ou tuant les insectes qui les consomment. En revanche, chez les mammifères[18], la caféine agit surtout comme stimulant du système nerveux central et du système cardiovasculaire, diminuant temporairement la somnolence et le temps de réaction et augmentant l'attention.
Des boissons très populaires contiennent de la caféine comme le café, le thé et le maté. On en trouve également dans certains sodas et boissons énergisantes à base de dérivés de la noix de kola, qui en contient de grandes quantités. Le cacao en contient aussi un peu.
La caféine est notamment présente dans les graines du caféier et du guarana ainsi que dans les feuilles de yerba maté et du théier. Du fait de sa présence dans des plantes autres que le caféier elle est parfois appelée « théine », « guaranine » ou encore, « matéine ». Il s'agit pourtant de la même molécule, de formule brute C8H10N4O2, avec les mêmes effets même si elle n'est consommée ni seule, ni de la même manière et qu'elle n'est pas présente à la même concentration que dans le café.
De fait, la caféine est la substance psychoactive la plus consommée au monde ; elle est légale dans tous les pays, à la différence d'autres substances psychoactives. Le profil psychotrope analeptique stimulant de la caféine[19],[20] a été défini par électroencéphalographie quantitative après administration orale d'une dose élevée (400 mg) versus placebo chez des sujets volontaires sains. Elle entraîne de la tachycardie et une stimulation mentale pendant plusieurs heures suivie d'insomnie. En Amérique du Nord, 90 % des adultes consomment de la caféine quotidiennement. La Food and Drug Administration liste la caféine parmi les « substances alimentaires à buts multiples généralement reconnues comme sans danger » aux doses habituelles, mais toxiques au-delà d'une certaine dose.