Acide chlorogénique
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L'acide chlorogénique est un acide-phénol, ester de l'acide caféique et de l'acide (L)-quinique[3] ; on le retrouve ainsi sous les appellations de trans-5-O-caféoyl-D-quinate, ou acide caféylquinique, ou 5-ACQ (ou 5-CQA en anglais). Il est produit par les plantes, comme le café et la pomme de terre, et il est chez certaines d'entre elles le précurseur de l'acide dicaféylquinique ou cynarine. Comme tous les composés polyphénoliques, il a une activité antioxydante
Acide chlorogénique, (trans-5-O-caféylquinique) | |
5-O-Caféyl-D-quinate |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide 3-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylique |
Synonymes |
acide 5-O-(3,4-dihydroxycinnamoyl)-L-quinique |
No CAS | 327-97-9 trans 202650-88-2 |
No CE | 206-325-6 |
PubChem | 9476 |
SMILES | |
Apparence | Solide blanc inodore |
Propriétés chimiques | |
Formule | C16H18O9 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 354,308 7 ± 0,016 8 g/mol C 54,24 %, H 5,12 %, O 40,64 %, |
pKa | 2,66 (27 °C)[2] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 207 à 209 °C |
Solubilité | 40 g·L-1 (eau, 25 °C)[2] |
Masse volumique | 1,28 g·cm-3 |
Précautions | |
NFPA 704 | |
Directive 67/548/EEC | |
Phrases S : S24 : Éviter le contact avec la peau. S25 : Éviter le contact avec les yeux. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S37 : Porter des gants appropriés. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). |
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Composés apparentés | |
Autres composés | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le terme acides chlorogéniques désigne aussi une famille d'acides de structure chimique similaire à l'acide chlorogénique, regroupant les composés formés par un (ou plusieurs) acide hydroxycinnamique conjugué avec l'acide quinique.
Étymologie : le terme chlorogénique a été forgé à partir du grec khloros χλωρός « vert », genos γένος « naissance » suffixe -ique, en raison de la production de produits de couleur verte lorsque ces acides chlorogéniques s'oxydent.