Glyphosate
composé chimique / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
Cher Wikiwand IA, Faisons court en répondant simplement à ces questions clés :
Pouvez-vous énumérer les principaux faits et statistiques sur C6H16NO5PS?
Résumez cet article pour un enfant de 10 ans
Le glyphosate (N-(phosphonométhyl)glycine, C3H8NO5P) est un herbicide total foliaire systémique, c’est-à-dire non sélectif, absorbé par les feuilles et à action généralisée. Exclusivement produit par Monsanto à partir de 1974 (sous la marque Roundup), il l'est aussi par d'autres firmes depuis que son brevet est entré dans le domaine public (en 2000). À la fois efficace contre les monocotylédones et dicotylédones, c'est le désherbant le plus vendu au monde ; pulvérisé chaque année sur des millions d'hectares[6], il a vu son utilisation augmenter considérablement dans le monde en 40 ans [7] (environ 720000 tonnes mises sur le marché en 2012)[8]. En 2014, dans le monde, près de 0,5 kg de pesticide à base de glyphosate aurait été pulvérisé par hectare[7]. Il nécessite des adjuvants (dont tensioactif) car seul, il n'adhère pas aux feuilles et les pénètre difficilement.
Glyphosate | |||
Structure chimique du glyphosate. |
|||
Identification | |||
---|---|---|---|
Nom UICPA | N-(phosphonométhyl)glycine | ||
Synonymes |
acide 2-[(phosphonométhyl)amino]acétique acide glyphosique |
||
No CAS | 1071-83-6 | ||
No ECHA | 100.012.726 | ||
No CE | 213-997-4 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | solide blanc, inodore[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C3H8NO5P [Isomères] |
||
Masse molaire[2] | 169,073 1 ± 0,004 7 g/mol C 21,31 %, H 4,77 %, N 8,28 %, O 47,32 %, P 18,32 %, |
||
pKa | <2 ; 2.6 ; 5.6 ; 10.6 | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | (décomposition) : 230 °C[1] | ||
T° ébullition | 230 °C décomposition | ||
Solubilité | dans l'eau à 25 °C : 12 g l−1[1] Insoluble dans la plupart des solvants organiques |
||
Masse volumique | 1,7 g cm−3[1] | ||
Pression de vapeur saturante | à 20 °C : négligeable[1] | ||
Précautions | |||
SGH[3] | |||
H318 et H411 H318 : Provoque des lésions oculaires graves H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
|||
Transport | |||
Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
|||
Écotoxicologie | |||
DL50 | 1 568 mg kg−1 (souris, oral) 130 mg kg−1 (souris, i.p.) 7 940 mg kg−1 (lapin, peau) [4] |
||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
modifier |
Sel d'isopropylamine de glyphosate | |
Identification | |
---|---|
Synonymes |
sel d'isopropylamine de N(-phosphonométhyl)glycine |
No CAS | 38641-94-0 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C3H8NO5P.C3H9N/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9;1-3(2)4/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9);3H,4H2,1-2H3/f/h5,7-8H; |
Apparence | solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H17N2O5P [Isomères] |
Masse molaire[5] | 228,183 3 ± 0,007 9 g/mol C 31,58 %, H 7,51 %, N 12,28 %, O 35,06 %, P 13,57 %, |
Propriétés physiques | |
Solubilité | très soluble dans l'eau |
Masse volumique | 1,218 g ml−1 à 25 °C[réf. souhaitée] |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36 : Irritant pour les yeux. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. |
|
Écotoxicologie | |
DL50 | 10 537 mg kg−1 (rat, oral) 7 500 mg kg−1 (rat, peau)[réf. souhaitée] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
Glyphosate-trimésium | |
Identification | |
---|---|
Synonymes |
triméthylsulfonium de l'ion N-(phosphonométhyl)glycine |
No CAS | 81591-81-3 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C3H8NO5P.C3H9S/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9;1-4(2)3/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9);1-3H3/q;+1/p-1/fC3H7NO5P.C3H9S/h7-8H;/q-1;m |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H16NO5PS [Isomères] 245,235087 g∙mol-1 C12H32NO5PS3 [Isomères] 397,558731 g∙mol-1 |
Propriétés physiques | |
T° ébullition | 110 °C à 760 mmHg[réf. souhaitée] |
Solubilité | 1 050 g l−1 dans l'eau à 20 °C ; ou 4 300 g l−1 eau à 25 °C[réf. souhaitée] |
Masse volumique | 1,27 g cm−3[réf. souhaitée] |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Numéro index : 607-316-00-3 Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S46 : En cas d’ingestion, consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. |
|
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
Le glyphosate est classé depuis le comme « probablement cancérogène » par le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC)[9],[10],[11], agence de l'OMS qui précise que ce classement est une évaluation du niveau de preuves du danger engendré par l'exposition aux produits à base de glyphosate ; l'estimation du risque pour une population exposée au glyphosate n'est pas de son ressort.
En mai 2016, le panel permanent d'experts commun entre l'Organisation des Nations unies pour l'alimentation et l'agriculture (FAO) et de l'Organisation mondiale de la santé (OMS/WHO) a estimé qu'il est improbable que le glyphosate soit cancérigène par voie alimentaire[12]. Des appréciations similaires ont été rendues par l'Autorité européenne de sécurité des aliments (AESA/EFSA) ainsi que par les différentes agences nationales récemment chargées d'évaluer le risque sanitaire du glyphosate par voie alimentaire ou dans le cadre d'une exposition professionnelle.
En 2021, des chercheurs de l'INSERM considèrent que le « lien entre glyphosate et certaines pathologies ou problématiques est plus fort que ce que l'on pensait jusqu'ici »[13].