Fructose-1,6-bisphosphate
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Le fructose-1,6-bisphosphate (Fru-1,6-BP), souvent appelé fructose-1,6-diphosphate[2], est un composé organique présent dans de très nombreuses cellules vivantes sous forme de l'isomère β-D-fructose-1,6-bisphosphate, le seul qui soit biologiquement actif. L'essentiel du glucose et du fructose métabolisé par la cellule est converti, à un moment ou à un autre, en Fru-1,6-BP.
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
β-D-fructose-1,6-bisphosphate | |
Structure du β-D-fructose-1,6-bisphosphate (à droite : en projection de Haworth) |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide [(2R,3S,4R,5R)-2,3,4- trihydroxy-5-(phosphonooxyméthyl) oxolan-2-yl]méthoxyphosphonique |
Synonymes |
Fru-1,6-BP, |
No CAS | 488-69-7 |
No ECHA | 100.006.985 |
No CE | 207-683-6 |
PubChem | 10267 |
ChEBI | 32966 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C6H14O12P2/c7-3(1-17-19(11,12)13)5(9)6(10)4(8)2-18-20(14,15)16/h3,5-7,9-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)(H2,14,15,16)/t3-,5-,6-/m1/s1/f/h11-12,14-15H InChIKey : XPYBSIWDXQFNMH-DCUQIHFUDR Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13,14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/p-4/t3-,4-,5+,6-/m1/s1 Std. InChIKey : RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA-J |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H14O12P2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 340,115 7 ± 0,009 4 g/mol C 21,19 %, H 4,15 %, O 56,45 %, P 18,21 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le β-D-fructose-1,6-bisphosphate est un métabolite situé au carrefour de plusieurs voies métaboliques, notamment la glycolyse et la gluconéogenèse ; c'est également un intermédiaire de la biosynthèse du fructose et du mannose.